Durch eine Verkettung unglücklicher Umstände kommt es den Chipmunks zu Ohren, dass Dave seiner neuen Freundin in New York einen Heiratsantrag machen will. Durch ein Missverständnis glauben die drei singenden Nager plötzlich, dass Dave seine drei tierischen Freunde gegen eine feste Beziehung mit seiner Angebeteten eintauschen - sie also loswerden - will. Kurzerhand begeben der mutige Alvin, der schlaue Simon und der kleine Theodore sich also auf einen dreitägigen Road Trip nach New York City, um die drohende Verlobung zu verhindern.

Zwei Jahrzehnte lang hat der Schriftsteller Bill Bryson in England gelebt. Nun kehrt er in sein Vaterland, die USA, zurück. Um eine neue Verbindung zu seiner alten Heimat und einem seiner ältesten Freunde herzustellen, entschließt sich Bryson, mit Stephen Katz zusammen eine Wanderung zu unternehmen. Auf dem 2.100 Meilen langen Appalachian Trail will er das östlichste Gebirge der USA durchschreiten. Doch seit der gemeinsamen Schulzeit, in der die Männer beste Freunde waren, ist viel Zeit vergangen. Sie haben sich in unterschiedliche Richtungen entwickelt und einander aus den Augen verloren. Bei ihrer Wiedervereinigung auf der gemeinsamen Reise fordert die ungewohnte ständige Gesellschaft des jeweils anderen ihnen deshalb mehr als nur körperliches Durchhaltevermögen ab.