Erzähler Lemony Snicket erzählt, was geschah: Als die Baudelaire-Kinder Violet, Klaus und Sunny ihre wohlhabenden Eltern bei einem Brand verlieren, übernimmt der skurrile Graf Olaf ein entfernter und den Kindern völlig unbekannter Verwandter, ihre Vormundschaft. Er nimmt die Kinder in seine verwahrloste Villa auf, in der den Kindern von überall her ein rätselhaftes Auge entgegenstarrt. Anstatt ihnen ein neues Zuhause zu geben, dürfen sich die Boudelaires an der schmutzigen Hausarbeit beteiligen. Während dessen entpuppt sich Graf Olaf als unheimlicher Verwandlungskünstler und Anführer einer fürchterlichen Schauspieltruppe, die nur ein Ziel hat: Das stattliche Vermögen der drei Waisen! Zählen können die Kinder nur auf die nette Richterin Strauss, Tante Josephine und: ihren Erfindungsreichtum! Doch es kommt schlimmer, als sie es erahnen können.

Und wieder ist Weihnachten bei der Familie McCallister, wieder ist Ferienstimmung angesagt - diesmal soll's ins sonnige Florida gehen. Aus den Erfahrungen des chaotischen letzten Jahres hat man gelernt; diesmal kann alles verlorengehen - wenn nur Kevin mit am Flughafen ist. Doch es kommt, wie es kommen muß: Die Familie sitzt in der Maschine nach Florida und Kevin gerät auf den Flieger in die Stadt mit der Statue. Das ist ein Heidenspaß für den liebenswerten frechen Bengel, denn New York ist eben immer noch DIE Stadt überhaupt. Eine schöne Bescherung für den kleinen Kevin - wenn da nicht die "nassen Banditen"? wären, die ausgerechnet zur gleichen Zeit ihr unfreiwilliges Zuhause verlassen haben, um in der Stadt der Städte ihr neues, fieses Glück zu suchen. Und die beiden sind noch immer mächtig sauer auf den gewitzten Jungen aus Chicago.

Der in einen Bär verwandelte Junge Kenai und sein kleiner Bärenbruder Koda wollen eigentlich nur als erste einen Berg erklimmen, um oben die besten Beeren ernten zu können. Doch unterwegs treffen sie auf die junge Frau Nita, der Kenai als Kind Treue geschworen hatte. Um heiraten zu können, muss sie gemeinsam mit ihrem Freund von damals das Amulett, das er ihr schenkte, am Ort des Treueschwurs verbrennen. Zuerst widerwillig begleiten Kenai und Koda sie auf ihrer Mission, und schon bald verlieben sich Kenai und Nita von neuem.