Durch eine Verkettung unglücklicher Umstände kommt es den Chipmunks zu Ohren, dass Dave seiner neuen Freundin in New York einen Heiratsantrag machen will. Durch ein Missverständnis glauben die drei singenden Nager plötzlich, dass Dave seine drei tierischen Freunde gegen eine feste Beziehung mit seiner Angebeteten eintauschen - sie also loswerden - will. Kurzerhand begeben der mutige Alvin, der schlaue Simon und der kleine Theodore sich also auf einen dreitägigen Road Trip nach New York City, um die drohende Verlobung zu verhindern.

Erzähler Lemony Snicket erzählt, was geschah: Als die Baudelaire-Kinder Violet, Klaus und Sunny ihre wohlhabenden Eltern bei einem Brand verlieren, übernimmt der skurrile Graf Olaf ein entfernter und den Kindern völlig unbekannter Verwandter, ihre Vormundschaft. Er nimmt die Kinder in seine verwahrloste Villa auf, in der den Kindern von überall her ein rätselhaftes Auge entgegenstarrt. Anstatt ihnen ein neues Zuhause zu geben, dürfen sich die Boudelaires an der schmutzigen Hausarbeit beteiligen. Während dessen entpuppt sich Graf Olaf als unheimlicher Verwandlungskünstler und Anführer einer fürchterlichen Schauspieltruppe, die nur ein Ziel hat: Das stattliche Vermögen der drei Waisen! Zählen können die Kinder nur auf die nette Richterin Strauss, Tante Josephine und: ihren Erfindungsreichtum! Doch es kommt schlimmer, als sie es erahnen können.

Die vier Waisen Lucy, Edward, Susan und Peter, der soeben von der "X-Men"-Akademie abgewiesen wurde, sind verschiedenen Gefahren entronnen. Da bringt sie ein goldenes Ticket für Willys Schokoladenfabrik zusammen, doch sie landen via Kleiderschrank in Gnarnia .Hier regiert die White Bitch . Die vier führen die Armee von Löwe Aslo gegen ihre Soldaten in den entscheidenden Krieg.