Eigentlich soll der Abschlussball der schönste Tag des Jahres werden. Doch für ein junges Mädchen könnte es nicht schlimmer kommen - erst sind ihre Haare nicht unter Kontrolle zu bekommen und dann wird auch noch ihr schönes Kleid zerstört. Doch damit nicht genug, werden sie und ihre Begleitung plötzlich noch von einem Juwelendieb quer durch die ganze Stadt gejagt.

Durch eine Verkettung unglücklicher Umstände kommt es den Chipmunks zu Ohren, dass Dave seiner neuen Freundin in New York einen Heiratsantrag machen will. Durch ein Missverständnis glauben die drei singenden Nager plötzlich, dass Dave seine drei tierischen Freunde gegen eine feste Beziehung mit seiner Angebeteten eintauschen - sie also loswerden - will. Kurzerhand begeben der mutige Alvin, der schlaue Simon und der kleine Theodore sich also auf einen dreitägigen Road Trip nach New York City, um die drohende Verlobung zu verhindern.