Christopher Robin ist erwachsen geworden. Doch der Junge, der einst mit seinen tierischen Freunden zahllose Abenteuer im Hundertmorgenwald erlebte, führt kein glückliches Leben: Er steckt in einem schlecht bezahlten Job fest, mit dem er nicht glücklich ist und bei dem er zu viel arbeiten muss, und vernachlässigt darüber noch dazu seine...

Im Jahr 1968 nimmt der Geschäftsmann und Hobbysportler Donald Crowhurst (Colin Firth) an einer Solo-Segelregatta teil, mit dem Ziel, einen Rekord für die schnellste Umsegelung der Erde aufzustellen. Doch das ist nicht seine einzige Motivation, denn beim renommierten Sunday Times Golden Globe Race lockt ein stattlicher Gewinn, mit dem er die schwächelnden Finanzen seiner Firma aufbessern und sich, seiner Frau Clare (Rachel Weisz) und den gemeinsamen Kindern (Eleanor Stagg, Kit Connor) ein besseres Leben ermöglichen könnte. Am 31. Oktober sticht Crowhurst in See, allerdings ist sein selbstentworfenes Boot noch unfertig und der unerfahrene Segler hat schon zu Beginn Probleme. Um sich nicht gänzlich lächerlich zu machen, beschließt er, zu betrügen und so an das Preisgeld zu gelangen. Am 29. Juni 1969 gibt er ein letztes Mal eine falsche Position an - und gilt danach als verschwunden...