Nachdem eine Gruppe von fünf Gangstern in Las Vegas ein Kasino um 100 Millionen Dollar erleichtert hat, werden vier Mitglieder der Bande zügig von der Polizei festgenommen. Doch der fünfte Mann kann samt Beute entkommen. Nach zehn Jahren schaffen es die vier Inhaftierten aus einem Hochsicherheitsgefängnis zu entkommen und machen sich auf die Suche nach ihrem ehemaligen Komplizen. Nachdem er seine Erinnerung verloren hat, ist dieser zu einem rechtschaffenden Sheriff in einem kleinen Wüsten-Ort geworden. Als seine ehemaligen Gangster-Freunde auftauchen zählt für ihn daher nur eines: Sein Leben und das seiner Familie zu beschützen!

Der kalifornische Surfer Wayne arbeitet als Lehrer in Lima, Peru. Doch das sorglose Leben mit seiner hübschen Freundin endet, als er fälschlicherweise wegen Drogenhandels angeklagt im berüchtigten El Sexto Gefängnis landet. Während die korrupte Polizei versucht, Geld im Gegenzug für seine Freilassung zu erpressen, muss er sich mit den bizarren Insassen und den Zuständen hinter Gittern auseinandersetzen. Die angespannte Atmosphäre zwischen den Insassen und auch den Wärtern droht sich schon bald in handfester Gewalt zu entladen. Und auch Waynes Integrität ist gefährdet. 186 Dollars To Freedom basiert auf einer wahren Geschichte.