William Vincent (James Franco) wurde in New York geboren. Im Laufe seines Lebens hat er sich zum Verbrecher ohne Skrupel gemausert, der nie ein Wort zu viel verliert. Seine Vergangenheit ist verschleiert und geheimnisvoll, haftet aber unnachgiebig an seinen Versen. Nachdem William einige Jahre im Exil verbrachte, kehrt er in seine Heimatstadt zurück. Dort hofft er, seiner früheren großen Liebe Ann (Julianne Nicholson) zu begegnen. Die New Yorker Prostituierte kommt in ihrem Milieu mit allerlei zwielichtigen Gestalten in Kontakt. Sie weckt Williams Beschützerinstinkt und er versucht, seine Herzdame vor Verbrechen zu bewahren. Doch die dunkle Seite seiner Vergangenheit scheint ihn einzuholen und vor jener gibt es kein Entkommen...

Eine Gruppe von Geschäftsmännern findet heraus, dass sie alle von demselben Wall-Street-Schwindler Arthur Shaw betrogen wurden. Jetzt wollen sie zurückschlagen, allen voran der Geschäftsmann Josh Kovacs, und planen einen Raubüberfall in seine streng bewachte Villa. Doch nicht ohne professionelle Hilfe: Eigens für den Einbruch holen die Amateure den ehemaligen Gangsterboss "Slide" gegen eine stattliche Kaution aus dem Gefängnis, um sich von ihm Tipps für ihr Vorhaben zu holen.