Los Angeles im Jahr 1983 - wunderschöne Mädchen, luxuriöse Anwesen, glamouröse Partys und mittendrin Eddie Dodson (Jim Sturgess), ein angesagter und überaus charismatischer Händler von hochwertigen antiken Möbeln für die Reichen und Schönen. Als Eddie die coole und unnahbare Pauline (Isabel Lucas) kennenlernt, fühlt er sich von der ersten Sekunde an zu ihr hingezogen. Zusammen leben sie die schnelllebigen Fantasien des anderen aus, zumindest bis zu dem Punkt, an dem Eddies hoher Lebensstandard anfängt ihn einzuholen und die Kredithaie an seine Tür klopfen. Um seine Schulden zu begleichen, beginnt Eddie mit Pauline an seiner Seite eine Serie von über sechzig Banküberfällen. Nun sind die Liebenden nicht nur auf der Flucht vor ihren Gläubigern, sondern haben auch die Polizei auf ihren Fersen.

Nach vier Jahren Bürgerkrieg, den sie als Heranwachsende begannen und als gestandene Männer beendeten, kehren Jesse James und seine Gang nach Missouri in ihr Heimatdorf Liberty zurück. Doch die Wiedersehensfreude mit den Familien und Jesses Jugendliebe Zee wird erheblich durch die Machenschaften eines Eisenbahnbarons gestört, der den Farmern für seine Strecken ihr Land entwenden will - notfalls mit Gewalt. Als Jesse James sich weigert und die Selbstjustiz der Pinkerton Leute mit Witz und Wagemut beantwortet, wird seine Familie Opfer eines Angriffs. James, sein Bruder Frank, das Bruderpaar Younger und ihr langjähriger Wegbegleiter Comanche Tom beschließen sich zu rächen und beginnen, als James-Younger-Gang Banken zu überfallen, wo die Gelder der Eisenbahngesellschaft deponiert sind. Doch während der Reichtum der Bahnbosse schmilzt und Jesses Ruf als charismatischer Desperado wächst, steigt auch sein Kopfgeld - ganz zu schweigen vom Hass und Neid seiner Gegner.