Der junge Mexikaner Manolo möchte am liebsten nur Gitarre spielen und Maria, die Frau seiner Träume, erobern. Die hat Mexiko vor einiger Zeit verlassen, um nach Europa zu reisen, und so wartet Manolo ungeduldig auf ihre Rückkehr. Doch er muss sich entscheiden: Soll er seinem Herzen folgen oder das tun, was seine Familie von ihm verlangt? Denn eigentlich soll er ein ehrbarer Stierkämpfer werden. Und selbst, wenn er sich der Musik widmet, wird Maria ihm verfallen? Schließlich buhlt auch sein ältester und bester Freund, Frauenschwarm Joaquin, um die Gunst seiner Herzensdame. In der Unterwelt haben zwei Geister sogar darum gewettet, wem die schöne Maria ihr Herz schenken wird. Als Maria im Trubel des Feiertages "Dia de los Muertos" endlich zurückkehrt, entbricht aus dem Hahnenkampf der beiden verliebten Freunde ein fantastisches Abenteuer...

Durch eine Verkettung unglücklicher Umstände kommt es den Chipmunks zu Ohren, dass Dave seiner neuen Freundin in New York einen Heiratsantrag machen will. Durch ein Missverständnis glauben die drei singenden Nager plötzlich, dass Dave seine drei tierischen Freunde gegen eine feste Beziehung mit seiner Angebeteten eintauschen - sie also loswerden - will. Kurzerhand begeben der mutige Alvin, der schlaue Simon und der kleine Theodore sich also auf einen dreitägigen Road Trip nach New York City, um die drohende Verlobung zu verhindern.

Alvin, Simon und Theodore machen Urlaub auf einem Luxuskreuzer und verwandeln die Decks in ihren persönlichen Spielplatz. Aber dann: Die Chipmunks erleiden Schiffbruch! Und landen auf einer öden Insel. Während Dave Seville sich nur Gedanken darüber macht, dass sie sich unerlaubt von der Gruppe entfernt haben, hauen die Chipmunks auf den Putz, wie man es von ihnen kennt. Sie singen, tanzen und verbreiten Chaos. Aber sie erleben ihr blaues Wunder, als sie auf einer Abenteuerinsel einem Schiffbrüchigen begegnen, der Alvin und den Chipmunks durchaus gewachsen ist.

Weil Ersatzvater Dave nach einem Unfall im Krankenhaus liegt, bekommen Chipmunk Alvin und seine beiden Brüder mit Daves Cousin Toby einen neuen Betreuer. Der allerdings ist so liebenswert wie schüchtern und überfordert. Damit sind die Chipmunks auf sich gestellt: in der Schule, wo Alvin über seine neuen coolen Freunde aus dem Footballteam seine Brüder vergisst, sowie im Popbusiness, wo ihr alter intriganter Manager mit den Chipettes, drei süßen Chipmunkgirls, echte Konkurrenz aufgebaut hat, die allerdings nur ihn reich machen soll.