Durch eine Verkettung unglücklicher Umstände kommt es den Chipmunks zu Ohren, dass Dave seiner neuen Freundin in New York einen Heiratsantrag machen will. Durch ein Missverständnis glauben die drei singenden Nager plötzlich, dass Dave seine drei tierischen Freunde gegen eine feste Beziehung mit seiner Angebeteten eintauschen - sie also loswerden - will. Kurzerhand begeben der mutige Alvin, der schlaue Simon und der kleine Theodore sich also auf einen dreitägigen Road Trip nach New York City, um die drohende Verlobung zu verhindern.

Fred ist arbeitslos und lebt seither eher planlos in den Tag hinein. Bei einer Spazierfahrt fährt er zufällig den Osterhasen an und nimmt sein Opfer mit zu sich nach Hause, um es dort wieder aufzupäppeln. Das ist leichter gesagt als getan, denn der Osterhase erweist sich als der albtraumhafteste Hausgast, den man sich nur vorstellen kann. Eine Reihe von Verwicklungen führt dazu, dass sich das ungleiche Paar nach und nach doch noch zusammenrauft.