Smith wohnt zusammen mit seinem durchgeknallten Mitbewohner Thor in dem Wohnheim einer Kunstakademie. Als er einen spirituellen Typen namens London trifft, freundet er sich sofort mit ihm an. London gibt ihm halluzinogene Kekse und Smith glaubt im Rauschzustand, dass er Zeuge eines Mordes wird. Doch war Smith einfach nur high oder entspricht die Geschichte der Wahrheit?

Die vier ehemaligen College-Freunde Richard (Thomas Jane), Ron (Jeremy Piven), Jonathan (Rob Lowe) und Tim (Christian McKay) treffen sich nach Jahren wieder. Gemeinsam wollen sie in einem einwöchigen Urlaub auf alte Zeiten anstoßen und ihre Freundschaften, die sie lange vernachlässigt haben, wieder festigen. Dabei erinnern sie sich auch an einen alten Pakt, den sie miteinander geschlossen hatten. Die Freunde merken schnell, dass jeder von ihnen auf irgendeine Art und Weise nicht zufrieden mit seiner Entwicklung seit dem College ist. Sie alle stecken in einer Midlife-Crisis und erzählen sich gegenseitig von ihren Rückstößen und Fehlschlägen, die sie bislang erdulden mussten. Um der aufkommenden Depression zu entkommen und all ihre Sorgen zu vergessen, greifen die Mittvierziger gemeinsam zu Drogen und Alkohol. Doch dies hat verheerende Folgen...

Julie (Jennifer Westfeldt) ist Single und ihre biologische Uhr ist schon am Ticken. Zu gerne hätte sie ein Kind, hat aber bisher noch nicht den Richtigen gefunden. Daher fragt sie ihren langjährigen, platonischen Freund Jason (Adam Scott), ob der nicht mit ihr ein Kind zeugen möchte. Anfangs scheint alles problemlos, sogar einfacher als wenn sie ein Paar wären. Die Verantwortlichkeiten werden einfach aufgeteilt. Damit stehen die beiden im Kontrast zu zwei befreundeten Paaren, bei denen Erziehungsfragen nicht selten für Streit mit dem Partner sorgen. Doch auch die ungezwungene Beziehung zwischen Julie und Jason gerät irgendwann ins Wanken. Vor allem, als Jason beginnt, sich mit einer attraktiven, jungen Frau (Megan Fox) zu treffen und sich Julie auf einen erfolgreichen Geschäftsmann (Edward Burns) einlässt.

Memorial Day im Jahr 1993. Im Schuppen entdeckt der dreizehnjährige Kyle einen alten Koffer, voll mit Erinnerungsstücken seines Großvaters aus dem Zweiten Weltkrieg. Anfänglich zögert der Alte, doch dann erzählt er seinem Enkel von den Geschichten, die hinter Dingen wie der deutschen Offizierspistole oder dem Foto des besten Kumpels stecken. Jahre später ist aus Kyle selbst ein Soldat geworden, der nun im Nahen Osten seinen Dienst tut. Und wenn es hart auf hart geht, denkt er an die Geschichten von früher.

Im australischen Viktoria geraten in der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts Jungfarmer Kelly und einige seiner Freunde erst wegen Mädchen und dann aufgrund verletzter Eitelkeiten mit Mitgliedern der königlichen Polizei aneinander. Vom Gesetz betrogen und der Nächsten beraubt, ziehen sich Kelly und Co. in den Busch zurück und erlangen in den folgenden Jahren als Outlawbande einen Ruf wie Donnerhall. Die Regierung, aufs Empfindlichste herausgefordert, lässt darauf den Commonwealth-erprobten Menschenjäger Hare von der Leine.

Die smarte Mary (Erin Karpluk) ist Denkmalschützerin von Beruf und dies auch aus Leidenschaft. An einem bezaubernden Winterwochenende fährt sie in die Berge und findet dort ein in die Jahre gekommenes Haus vor, in welchem sie früher oft gemeinsam mit ihren Eltern die Ferien verbrachte. Sie verbindet so viele schöne Erinnerungen mit dem Gebäude, dass sie es sich zur Aufgabe macht, das Haus wieder so schön herzurichten, wie sie es noch in Erinnerung hat. So macht sie sich gleich an die Arbeit und trifft dabei den attraktiven Jack (Michael Shanks), der dieses Haus ebenso sehr verehrt wie Mary. Diese merkt sofort, wie zwischen den beiden die Funken nur so fliegen, aber sie hält sich zurück. Zu oft wurde sie in Liebesangelegenheiten enttäuscht, weswegen sie sich nicht sicher ist, ob sie sich auf Jack einlassen kann und will. Nun muss sie sich entscheiden: Soll sie auf ihren Verstand oder auf ihr Herz hören?

Der ehemals sehr erfolgreiche Banker Bill ist auf der Flucht vor einer Haftstrafe. Nachdem er jahrelang mit Milliardenbeträgen an der Börse gehandelt hat und mit dem Schicksal ganzer Staaten spielte, steht er jetzt am Rande des Selbstmords. Da begegnet er Angela, einer freundlichen wie freigeistigen illegalen Einwanderin. Sie nimmt ihn mit in ihre Dachwohnung in East L.A. und lässt ihn an ihrer faszinierenden Welt teilhaben. Ein Reigen von politischen Diskussionen und die Suche nach dem eigenen Ich führen die beiden in eine leidenschaftliche und hemmungslose Affäre ohne Tabus - ein völlig neues, aber auch gefährliches Leben beginnt für Bill...

Connor Sullivan, ein Lacrossespieler, verliert seinen Vater im Krieg. Das bringt den hitzköpfigen und sensiblen Einzelgänger völlig durcheinander. Seit dem Tod seines Vaters ist Connor nicht mehr er selbst. Schon Kleinigkeiten reichen aus, dass er sich komplett daneben benimmt. Um schlimmeres von ihm abzuwenden, schickt seine Mutter ihn in ein Lacrosse Trainingslager. Gemeinsam mit dem Campleiter und seiner Frau, schafft es Connors Mutter, dass ihr Sohn anfängt sich wie ein Erwachsener zu benehmen.

Martha war verschwunden, einfach weg. Nach einigen Jahren ist sie plötzlich wieder da und keiner weiß, wo sie war und was sie erlebt hat. Ihre ältere Schwester Lucy und deren Mann verbringen gerade ihren Urlaub im gemeinsamen Ferienhaus und nehmen Martha bei sich auf. Martha verschweigt, dass sie die letzten Jahre in einer sektenähnlichen Gemeinschaft verbrachte und von dort geflüchtet ist. Sie versucht sich langsam wieder im normalen Leben zurechtzufinden, doch schnell wird deutlich, dass diese Zeit schlimme seelische Folgen bei ihr hinterlassen hat. Die permanenten Erinnerungen und die ständige Angst, gefunden zu werden, begleiten sie auf Schritt und Tritt und machen ein normales Leben unmöglich.

Die britische Studentin Anna verliebt sich Hals über Kopf in ihren amerikanischen Kommilitonen Jacob. Sie schreibt ihm ein Liebesgedicht und heftet es an sein Auto. Das Paar erlebt eine berauschende Romanze. Doch eines Tages wird ihre Liebe auf eine harte Probe gestellt, denn Annas Visum läuft aus. Trotz aller gegenteiliger Bemühungen muss Anna schließlich die USA verlassen. Beide sind vom Schock getroffen und können sich ein Leben ohne einander nicht vorstellen. Fortan sind sie durch tausende Kilometer voneinander getrennt. Die Entfernung ist eine schwere Belastung für die Beziehung von Anna und Jacob. Aber die beiden verbindet etwas stärkeres.