Tony Webster (Jim Broadbent) ist ein scheinbar normaler Mann. Geschieden und im Ruhestand lebt er ein relativ unspektakuläres Leben. Doch eines Tages holt ihn der Schatten seiner Vergangenheit ein und er steht plötzlich vor einem mysteriösen Erbe: Ein Tagebuch, geführt von Tonys ehemaligem besten Freund, der später Tonys Freundin zu Universitätszeiten, Veronica Ford (Charlotte Rampling) datete, in deren Besitz sich die geschriebenen Erinnerungen nun befinden. Je tiefer er in seiner Vergangenheit gräbt, desto mehr beginnt Tony, sein bisheriges Leben zu hinterfragen. Und alles kommt zurück: die erste Liebe, das gebrochene Herz, Betrug, Schuld und Reue. Tony kommt an einen Punkt, an dem er Verantwortung übernehmen muss, für zermürbende Konsequenzen von Taten, die er vor langer Zeit begangen hat...

Philip Ashley (Sam Claflin) ist am Boden zerstört, als er erfährt, dass sein Cousin und Vormund Ambrose Ashley in Italien ums Leben gekommen ist. Der Mann, der stets eine Vaterfigur für ihn war, hatte seiner Gesundheit wegen die Reise in das wärmere Land auf sich genommen und Philip kurz darauf über seine Hochzeit mit einer gewissen Rachel (Rachel Weisz) informiert. Einige Zeilen in Ambroses Briefen lassen Philip nun nachträglich vermuten, dass seine angeheiratete Cousine, von der er bisher nur schriftlich gehört hat, etwas mit dem Tod seines Vormundes zu tun hatte. Doch dann taucht Rachel eines Tages in England auf und Philip kann die Frau nicht abweisen - vor allem deshalb nicht, weil die verarmte Witwe nichts von ihrem verstorbenen Ehemann geerbt hat, sondern dieser in seinem Testament alles Philip vermacht hat.