Personalerin Tess (Vanessa Marcil, "General Hospital") wurde gerade selbst unsanft vor die Tür gesetzt. Eine Konferenz auf Puerto Rico soll ihre Karriere retten. Doch als ein Hurrikan die Insel trifft, ist sie bald endgültig durch den Wind. Zum Glück öffnet ihr der smarte Weltenbummler Carter (James Denton) mit seiner lockeren Art die Augen und zeigt ihr eine völlig neue Perspektive auf das Leben und die Liebe... Die weichzeichnergetränkte Hallmark-Romanze setzt auf die nervenschonende Situationskomik banaler Alltagskapriolen. Da gibt es vergessene Telefone und vertauschtes Gepäck und ähnliche Abenteuer leidgeprüfter (Film-)Großstädter. Abgeschmeckt ist die Soße mit Kalendersprüchen und schmelzigen Postkartenansichten von Puerto Rico. Man kann es auch einfach langweilig nennen.

Was wäre, wenn Du eine Liste bekommst, auf der all die Personen stehen, mit denen Du jemals Sex hattest - und in Zukunft haben wirst? Mit dieser kniffligen Frage wird der erfolgreiche Sonnyboy Roderick Blank konfrontiert, als er eine Woche vor seiner Hochzeit eine merkwürdige Email mit den Namen all seiner bisherigen und auch zukünftigen Sexualpartner erhält! Vollkommen besessen und verwirrt verliebt er sich dabei in die mysteriöse Femme Fatale Gillian, die leider nicht auf seiner Liste steht im Gegensatz zu einem Porno-Starlet und einer Klasse jungfräulicher Highschool-Schülerinnen!