1986 veranlasst John Gotti (John Travolta) den Mord an Paul Castellano, dem Führungsmitglied der Cosa Nostra, und steigt so zum neuen Mafiaboss von New York auf. Dem Verbrecher gelingt es, sich dem Gesetz immer wieder zu entziehen, und er scheint vor den Beamten ein wasserdichtes bürgerliches Leben zu führen, was Teflon-Don nicht zuletzt seiner Frau Victoria (Kelly Preston) zu verdanken hat. Doch als Gottis Sohn John Gotti Jr. (Spencer LoFranco) eine verheerende Entscheidung trifft, wird es zunehmend gefährlicher für Gotti.

Die Abenteuer von Jason Stevens gehen weiter. Im letzten Teil der Trilogie muss Jason nun versuchen, dem Globetrotter und Adrenalin-Junkie Joey Anderson bei einer ähnlichen Reise wie seiner eigenen zu helfen. Nach dem Tod seiner Großmutter Sally Mae Anderson erfährt Joey, dass sie ihm neben einem stattlichen Vermögen auch ihr Anwesen "Anderson House" überlassen hat. Allerdings kann er sein Erbe nur antreten, wenn er ein Jahr dort lebt und arbeitet und die Prüfungen besteht, die Sally Mae in ihrem Vermächtnis für ihn vorgesehen hat. Jason weiß genau, wie sich Joey fühlt, und steht ihm bei dieser Herausforderung als Mentor zur Seite.