Der charismatische New Yorker Diamantenhändler Howard Ratner (Adam Sandler) versorgt einige der Schönen und Reichen der Stadt mit Diamanten, doch selbst ist er deswegen nicht reich. Er ist nämlich spielsüchtig und steht bei mehreren Kredithaien tief in der Kreide. Er erwirbt einen grossen, schwarzen Opal, der viele seiner Probleme lösen könnte. Doch kurz vor der Versteigerung bringt sein Geschäftspartner Demany (LaKeith Stanfield) Basketball-Superstar Kevin Garnett in den Laden, der den fetten Klunker unbedingt als Glücksbringer für ein wichtiges Spiel haben will. Ratner überlässt dem Star den Diamanten, sein neuester dummer Fehler.

In Michaels Leben läuft nichts rund: Sein Job nervt ihn und seine Freundin geht ihm auf den Geist. Als sein smarter Bruder Reggie auftaucht, wird alles noch komplizierter. Der ist nämlich frisch verheiratet, und zwar mit der wunderbarsten Frau, die Michael je gesehen hat. Und es kommt noch schlimmer. Reggie will mit zwei Ganoven ausgerechnet jene Bank überfallen, in der ihre Mutter arbeitet.

Anderen gute Ratschläge geben ist leicht, sich selbst daran halten dagegen mehr als schwer - diese Erfahrung macht auch die erfolgreiche Buchautorin und Lebensratgeberin Marin Frist, als sie feststellen muss, dass ihr Verlobter sie betrügt und ihre scheinbar so perfekte Welt mit einem Mal in sich zusammenstürzt. Hatte sie bis dahin klare Vorstellungen, wie eine erfülltes Liebesleben funktioniert, sieht sie sich nun plötzlich gezwungen, ihre Vorstellungen von der Beziehung zwischen Mann und Frau neu zu überdenken - und das Ganze auch noch in Alaska. Um sich diese schwere Aufgabe zu erleichtern, greift sie auch gerne zu - insbesondere für amerikanische Verhältnisse - politisch unkorrekten "Hilfsmitteln"? wie Zigaretten und Schnaps. Angewohnheiten, die typisch für die Charaktere der Drehbuchautorin Jenny Bicks sind, die bereits mit dem Drehbuch zur Komödie "Was Mädchen wollen"? bewiesen hat, dass sie die Probleme der modernen Frau zugleich einfühlsam und mit viel Witz zu beleuchten vermag.