Der 15-jährige Charley Thompson findet, neu angekommen in der Stadt Portland, einen Job auf einer Pferderennbahn: Dort kümmert er sich um das alte Rennpferd Lean On Pete. Der Besitzer des Pferdes, der ruppige Del Montgomery, und die erfahrene Jockette Bonnie werden für den Jungen zu einer Art Ersatzeltern. Doch als Charley rausfindet, dass das ältliche Pferd geschlachtet werden soll, flüchtet er gemeinsam mit seinem neuen Freund. Die beiden begeben sich auf die Suche nach Charleys liebevoller Tante, die er seit Jahren nicht gesehen hat, und durchqueren dabei die amerikanische Landschaft.

Das heruntergekommene Hotel El Royal an einem Abend in den Sechzigern: Es ist ein merkwürdiger Haufen an Leuten, den der Concierge Mike Miller heute in Empfang nimmt, bestehend aus dem Priester Daniel Flynn, der Sängerin Darlene Sweet, dem Staubsaugervertreter Laramie Seymour Sullivan und einer mysteriösen Unbekannten. Jeder dieser Gäste merkt, dass etwas im Hotel ganz und gar nicht stimmt. Ein Zimmer wurde mit Abhörgeräten geradezu überhäuft, die Zimmerbewohner können außerdem ganz einfach beobachtet werden und der Priester schüttet Darlene etwas in ihr Getränk. Als dann auch noch der Sektenführer Billy Lee anreist, ist endgültig klar, dass alles andere als eine normale Nacht im El Royal bevorsteht...

Bobby Riggs (Steve Carell) war in den 1930ern und 1940ern ein Tennis-Ass. Inzwischen ist er zwar 55 Jahre alt und im Ruhestand, wähnt sich seinen weiblichen Kolleginnen aber dennoch weiterhin überlegen, was er auch öffentlich macht. Das kann die Frauenrechtsaktivistin und Tennisspielerin Billie Jean King (Emma Stone) dem Macho nicht durchgehen lassen und nimmt deshalb die Herausforderung an, in einem Battle of the Sexes - Mann vs. Frau - gegen ihn anzutreten. Das Preisgeld wird auf 100.000 Doller angesetzt.

Ein tragisches Ereignis verbindet die Leben zweier Fremder untrennbar miteinander: Bei einem Flugzeugabsturz kommen die Ehefrau und die schwangere Tochter von Bau-Vorarbeiter Roman ums Leben. Zu dieser Tragödie, bei der es keine Überlebenden gab, kam es während der Schicht des Fluglotsens Jake. Ein fataler Fehler führte zu dieser schrecklichen Katastrophe und lässt Roman und Jake traumatisiert zurück. Beide versuchen irgendwie mit den Geschehnissen fertig zu werden, doch eine Spirale aus Schuld und Rache zieht sie tiefer in einen zerstörerischen Abgrund. Für Roman zählt nur noch ein Gedanke: Rache. Auf Biegen und Brechen will er den Verantwortlichen für den Tod seiner Familie zur Rechenschaft ziehen und macht sich auf die Suche nach Jake...