Im Herbst 1981 beginnt für den jungen Barack Obama (Devon Terrell), der von seinen Freunden nur "Barry" genannt wird, ein neues Kapitel in seinem Leben, denn er fängt ein Studium an der renommierten Columbia Universität in New York an. Doch die Weltmetropole an der Ostküste der USA ist zu dieser Zeit ein hartes Pflaster und ein Ort, wo Rassismus und Kriminalität herrschen. Die schwierigen Beziehungen zu seinen Mitmenschen wie seiner Mutter (Ashley Judd), seinem entfremdeten Vater aus Kenia und seinen Kommilitonen Charlotte (Anya Taylor-Joy), Will (Ellar Coltrane) und PJ (Jason Mitchell) machen seinen Aufenthalt nicht gerade leichter. Doch die sozialen Ungerechtigkeiten, denen er immer wieder begegnet, formen und schärfen seine Sicht auf politische und gesellschaftliche Probleme und Themen.

Peter Lake ist ein Kleingauner in einem viktorianischen Manhattan, der immer wieder in Schwierigkeiten gerät, obwohl er ein gutes Herz hat. Sein größter Widersacher ist der Gangsterboss Pearly Soames, der noch eine Rechnung mit ihm offen hat und ihm deshalb nach dem Leben trachtet. In Gestalt eines mysteriösen weißen Pferdes erhält Peter einen ungewöhnlichen Schutzengel, der ihm fortan zur Seite steht. Während eines Einbruchs in eine Villa lernt Peter die Tochter des Eigentümers Isaac Penn kennen und verliebt sich sogleich in die offene und herzliche Beverly. Die junge Frau leidet an Schwindsucht, ist aber davon überzeugt, dass der Tod nicht das Ende sein kann. Dennoch möchte sie nicht aus dem Leben scheiden, ohne vorher die Liebe kennen gelernt zu haben...