Als persönliche Assistentin von Heather Anderson (Zoë Kravitz), einer jungen Schauspielerin in Los Angeles, versucht Jill LeBeau (Lola Kirke) ihrer aufstrebenden Klientin jeden Wunsch von den Lippen abzulesen: Das Meeting mit dem cholerischen Regisseur übernehmen, die Paparazzi abwimmeln und auch mitten in der Nacht ist Jill immer für Wünsche da. Eines Morgens wird sie jedoch mit einer Situation konfrontiert, die sie so nicht vorhergesehen hat. Heather liegt in einer riesigen Blutlache im Flur ihres Hauses, tot, erschossen mit der Waffe von Jill. Auf der Suche nach der Wahrheit stößt sie im glamourösen Hollywood schließlich auf einige schmutzige Details aus Heathers Vergangenheit.

Bobby Riggs (Steve Carell) war in den 1930ern und 1940ern ein Tennis-Ass. Inzwischen ist er zwar 55 Jahre alt und im Ruhestand, wähnt sich seinen weiblichen Kolleginnen aber dennoch weiterhin überlegen, was er auch öffentlich macht. Das kann die Frauenrechtsaktivistin und Tennisspielerin Billie Jean King (Emma Stone) dem Macho nicht durchgehen lassen und nimmt deshalb die Herausforderung an, in einem Battle of the Sexes - Mann vs. Frau - gegen ihn anzutreten. Das Preisgeld wird auf 100.000 Doller angesetzt.

Obwohl sie als Kinder die besten Freunde waren, haben sich Emma und Will mittlerweile aus den Augen verloren - sie lebt als Schauspielerin in L.A., er verdient sein Geld als Straßenkünstler. Was Emma jedoch nicht ahnt: Will war all die Jahre in sie verliebt und immer in ihrer Nähe. Als ihr Vater schwer erkrankt, kehrt Emma zurück nach Hause. Will folgt ihr. Doch als seine große Liebe plötzlich vor ihm steht, verläuft nichts nach Plan ...

Von der legendären Apple-Gründung in einer Garage in Los Altos bis hin zur Entwicklung des weltweiten Erfolgskonzerns - Technik- und Design-Ikone Steve Jobs wird kongenial von Ashton Kutcher verkörpert. Kalifornien 1976: College-Abbrecher und Hippie Steve Jobs hat eine Vision: Eines Tages soll jeder U.S.-Bürger einen Computer besitzen. Diese Vorstellung, an die zunächst keiner glauben mag, wird sich als wegweisend und revolutionär für die moderne Computertechnik und -nutzung erweisen. Nach der Gründung von Apple Computer Inc. in der berühmten Garage von Jobs' Eltern kommt es zu Spannungen mit dem charismatischen Gründer. Diese enden mit Jobs' unfreiwilligen Rücktritt - doch über ein Jahrzehnt kehrt er zurück ...