Syd, Mitte 20, steht kurz davor, die Liebe seines Lebens zu verlieren, denn sie will von New York nach Los Angeles ziehen. Sie taucht unangekündigt und nicht eingeladen mit Dealer Bateman zur Abschieds-Party seiner Ex-Freundin inLondon auf. Im Nobel-Apartment angekommen, gehen Syd und Bateman direkt ins Badezimmer, um auf einem von der Wand genommenen Bild die ein oder andere Line zu ziehen, Alkohol dazwischen zu schütten und über Beziehungen, Gott und die Welt zu philosophieren und zu streiten. Bis sich Syd nach Stunden doch noch aufraffen kann, seine Ex, die ihn verlassen hat, zu konfrontieren und sich mit ihr auszusprechen...

Was wäre, wenn Du eine Liste bekommst, auf der all die Personen stehen, mit denen Du jemals Sex hattest - und in Zukunft haben wirst? Mit dieser kniffligen Frage wird der erfolgreiche Sonnyboy Roderick Blank konfrontiert, als er eine Woche vor seiner Hochzeit eine merkwürdige Email mit den Namen all seiner bisherigen und auch zukünftigen Sexualpartner erhält! Vollkommen besessen und verwirrt verliebt er sich dabei in die mysteriöse Femme Fatale Gillian, die leider nicht auf seiner Liste steht im Gegensatz zu einem Porno-Starlet und einer Klasse jungfräulicher Highschool-Schülerinnen!