Philip Ashley (Sam Claflin) ist am Boden zerstört, als er erfährt, dass sein Cousin und Vormund Ambrose Ashley in Italien ums Leben gekommen ist. Der Mann, der stets eine Vaterfigur für ihn war, hatte seiner Gesundheit wegen die Reise in das wärmere Land auf sich genommen und Philip kurz darauf über seine Hochzeit mit einer gewissen Rachel (Rachel Weisz) informiert. Einige Zeilen in Ambroses Briefen lassen Philip nun nachträglich vermuten, dass seine angeheiratete Cousine, von der er bisher nur schriftlich gehört hat, etwas mit dem Tod seines Vormundes zu tun hatte. Doch dann taucht Rachel eines Tages in England auf und Philip kann die Frau nicht abweisen - vor allem deshalb nicht, weil die verarmte Witwe nichts von ihrem verstorbenen Ehemann geerbt hat, sondern dieser in seinem Testament alles Philip vermacht hat.

Nachdem A.A. Milne im Ersten Weltkrieg gedient hat, kehrt er zu seiner Frau Daphne zurück. Wenig später kommt ihr Sohn Christopher Robin zur Welt. Der kleine Junge liebt es, mit seinen Stofftieren zu spielen, zu denen auch ein Teddybär mit Namen Winnie Puuh, ein kleines Schweinchen, ein Tiger und ein Esel zählen. Da Milne ihm dabei oft Gesellschaft leistet, wird der Schriftsteller schon bald zu einem neuen Buch inspiriert, in dem Christopher Robin und seine Plüschfreunde im Mittelpunkt der Geschichte stehen. Das neue Werk wird zu einem riesigen Erfolg und von fast jedem Kind in Großbritannien innig geliebt. Doch der Ruhm hat auch seine Schattenseiten und die kleine Familie samt Christophers Nanny Olive muss lernen, damit umzugehen...