Brittany ist eine ziellose New Yorker Mittzwanzigerin, die in ihrem Job nicht glücklich ist, das Nachtleben in schlaflosen Nächten exsessiv an sich vorbeirauschen lässt, trinkt und futtert und kaum mehr Selbstbewusstsein hat, da sie sich nach einem höheren Sinn für ihr Leben sehnt. Auch ihre Gesundheit lässt dementsprechend zu wünschen übrig und ihr Arzt rät ihr dringend abzunehmen. Ihre Nachbarin Catherine überredet Brittany, doch ihrer Laufgruppe beizutreten. Eine Lebensänderung sei immer möglich. Zuerst ist sie skeptisch, doch dann trifft sie dort Seth freundet sich mit ihm an und beide motivieren sich gegenseitig, weiter zu machen. Brittany gewinnt Selbstvertrauen, holt sich einen neuen Job und setzt sich ein ehrgeiziges Ziel: Sie will den Marathon laufen, um es sich selbst und der Welt da draußen endlich zu beweisen.

Sierra Burgess hat sich nie darum geschert, wie sie ihre Umwelt wahrnimmt. Doch als ausgerechnet ihr großer Schwarm Jamey anfängt ihr Textnachrichten zu schreiben, steht sie vor einem Dilemma. Denn er verliebt sich zwar in ihre Worte doch er verwechselt sie und glaubt mit Veronica dem beliebtesten, aber auch gemeinsten Mädchen der Schule, zu schreiben und bald auch zu telefonieren. Sierra sieht nur noch eine Chance. Sie muss Veronica um Hilfe bitten, um in bester Cyrano-de-Bergerac-Manier mit deren Unterstützung ihren Angebeteten zu erobern.