Los Angeles 1970: Der Privatdetektiv und Drogenliebhaber Larry "Doc" Sportello staunt nicht schlecht, als seine Ex-Freundin Shasta eines Abends urplötzlich bei ihm auf der Matte steht. Sie erzählt ihm von ihrer Affäre mit dem Milliardär Mickey Wolfman sowie dem Plan von dessen Frau Sloane und ihrem Liebhaber, den reichen Bauherrn zu entführen und in eine psychiatrische Anstalt zu stecken. Doc soll der verliebten Shasta nun helfen, dieses Vorhaben zu verhindern. Doch kaum hat der Ermittler mit seinen ersten Nachforschungen begonnen, verschwindet Mickey tatsächlich schon spurlos. Während Doc seine Bemühungen zur Aufklärung des Falls verstärkt, bekommt er es nicht nur mit seinem verfeindeten Ex-Kollegen Christian "Bigfoot" Bjornsen, sondern auch mit mehr und mehr zwielichtigen Gestalten zu tun. Dabei verstrickt er sich immer tiefer in Ärger, aus dem ein unbeschadetes Entkommen zunehmend unwahrscheinlicher wird.

Los Angeles 1970: Der Privatdetektiv und Drogenliebhaber Larry "Doc" Sportello staunt nicht schlecht, als seine Ex-Freundin Shasta eines Abends urplötzlich bei ihm auf der Matte steht. Sie erzählt ihm von ihrer Affäre mit dem Milliardär Mickey Wolfman sowie dem Plan von dessen Frau Sloane und ihrem Liebhaber, den reichen Bauherrn zu entführen und in eine psychiatrische Anstalt zu stecken. Doc soll der verliebten Shasta nun helfen, dieses Vorhaben zu verhindern. Doch kaum hat der Ermittler mit seinen ersten Nachforschungen begonnen, verschwindet Mickey tatsächlich schon spurlos. Während Doc seine Bemühungen zur Aufklärung des Falls verstärkt, bekommt er es nicht nur mit seinem verfeindeten Ex-Kollegen Christian "Bigfoot" Bjornsen, sondern auch mit mehr und mehr zwielichtigen Gestalten zu tun. Dabei verstrickt er sich immer tiefer in Ärger, aus dem ein unbeschadetes Entkommen zunehmend unwahrscheinlicher wird.

Comedian Andre Allen (Chris Rock) wurde einst zum lustigsten Mann des Jahres gewählt und feierte mit der Komödien-Reihe "Hammy the Bear" große Erfolge an den Kinokassen. Trotzdem ist er momentan alles andere als glücklich. So fühlt er sich einfach nicht mehr komisch und hat keine Lust mehr darauf, den Clown zu spielen. Dass seine Verlobte, das Reality-TV-Sternchen Erica Long (Gabrielle Union), nun noch seine Hochzeit als großes Fernsehspektakel zelebrieren will, passt ihm auch gerade überhaupt nicht. Nach seiner Karriere als Stand-Up-Komiker und seinem bisherigen Klamauk im Kino, versucht er, sich nun ernsthafteren Projekten zuzuwenden. Als er für ein Interview auf die ehrgeizige Journalistin Chelsea Brown (Rosario Dawson) trifft und mit ihr immer mehr Zeit verbringt, beginnt Andre endgültig, sein bisheriges Leben zu hinterfragen und zu überlegen, was er für seine Zukunft wirklich will.