Filmische Aufbereitung des Todesfalls Kurt Cobain (Tyler Bryan), dessen Selbstmord durch den Privatdetektiv Tom Grant (Daniel Roebuck) untersucht wurde. Dabei geht es um Ungereimtheiten, die Zweifel an der üblicherweise kolportierten Todesursache aufkommen lassen. Aus Indizien, Begleitumständen und Vermutungen entsteht ein komplexes Geflecht, das Fragen aufwirft. Grant wurde 1994 von Courtney Love beauftragt, sich auf die Spur ihres Ehemanns zu begeben, nachdem sie länger nichts von ihm gehört hatte. Wenige Tage später wurde die Leiche in ihrem Haus in Seattle entdeckt. Aufgrund einer selbst zugefügten Schusswunde ist man bei der Polizei von Selbstmord als Todesursache ausgegangen.

Die vier ehemaligen College-Freunde Richard (Thomas Jane), Ron (Jeremy Piven), Jonathan (Rob Lowe) und Tim (Christian McKay) treffen sich nach Jahren wieder. Gemeinsam wollen sie in einem einwöchigen Urlaub auf alte Zeiten anstoßen und ihre Freundschaften, die sie lange vernachlässigt haben, wieder festigen. Dabei erinnern sie sich auch an einen alten Pakt, den sie miteinander geschlossen hatten. Die Freunde merken schnell, dass jeder von ihnen auf irgendeine Art und Weise nicht zufrieden mit seiner Entwicklung seit dem College ist. Sie alle stecken in einer Midlife-Crisis und erzählen sich gegenseitig von ihren Rückstößen und Fehlschlägen, die sie bislang erdulden mussten. Um der aufkommenden Depression zu entkommen und all ihre Sorgen zu vergessen, greifen die Mittvierziger gemeinsam zu Drogen und Alkohol. Doch dies hat verheerende Folgen...