Comedian Andre Allen (Chris Rock) wurde einst zum lustigsten Mann des Jahres gewählt und feierte mit der Komödien-Reihe "Hammy the Bear" große Erfolge an den Kinokassen. Trotzdem ist er momentan alles andere als glücklich. So fühlt er sich einfach nicht mehr komisch und hat keine Lust mehr darauf, den Clown zu spielen. Dass seine Verlobte, das Reality-TV-Sternchen Erica Long (Gabrielle Union), nun noch seine Hochzeit als großes Fernsehspektakel zelebrieren will, passt ihm auch gerade überhaupt nicht. Nach seiner Karriere als Stand-Up-Komiker und seinem bisherigen Klamauk im Kino, versucht er, sich nun ernsthafteren Projekten zuzuwenden. Als er für ein Interview auf die ehrgeizige Journalistin Chelsea Brown (Rosario Dawson) trifft und mit ihr immer mehr Zeit verbringt, beginnt Andre endgültig, sein bisheriges Leben zu hinterfragen und zu überlegen, was er für seine Zukunft wirklich will.

Der Film spielt in den Dreißiger Jahren und dreht sich um zwei Musiker, einen Pianisten und einen Sänger. Rooster bekommt es mit Gangstern zu tun, die es auf seinen Club abgesehen haben, der Pianist Percival hingegen muß sich zwischen seiner großen Liebe und Verpflichtungen, die er gegenüber seinem Vater hat, entscheiden.