Der Literaturprofessor Jim Bennett hat ein echtes Problem. Seine Spielsucht bringt ihn immer wieder in äußerst prekäre Situationen, besonders wenn man bedenkt, wem er alles Geld schuldet. Seine reiche Mutter, die ihren Sohn längst abgeschrieben hat, ist da wohl noch das geringste Problem. Viel gefährlicher dagegen ist der Gangster Neville, der sein Geld mit Nachdruck zurückfordert und für den ein Leben nichts anderes ist als ein Pfand. Er begibt sich bald auf illegales und riskantes Terrain, um die zwielichtigen Persönlichkeiten, mit denen er sich eingelassen hat, auszutricksen. Das erregt schließlich auch die Aufmerksamkeit des Kredithais Frank, der ein fast schon väterliches Interesse an Bennetts Zukunft hegt. Doch inwieweit kann Bennett ihm wirklich trauen?

Der Literaturprofessor Jim Bennett hat ein echtes Problem. Seine Spielsucht bringt ihn immer wieder in äußerst prekäre Situationen, besonders wenn man bedenkt, wem er alles Geld schuldet. Seine reiche Mutter, die ihren Sohn längst abgeschrieben hat, ist da wohl noch das geringste Problem. Viel gefährlicher dagegen ist der Gangster Neville, der sein Geld mit Nachdruck zurückfordert und für den ein Leben nichts anderes ist als ein Pfand. Er begibt sich bald auf illegales und riskantes Terrain, um die zwielichtigen Persönlichkeiten, mit denen er sich eingelassen hat, auszutricksen. Das erregt schließlich auch die Aufmerksamkeit des Kredithais Frank, der ein fast schon väterliches Interesse an Bennetts Zukunft hegt. Doch inwieweit kann Bennett ihm wirklich trauen?

Starkomiker George Simmons befindet sich gerade auf dem Höhepunkt seiner Karriere, als er von seiner unheilbaren Bluterkrankung erfährt. Sein Arzt eröffnet ihm, dass er nur noch ein Jahr zu leben hat. Simmons muss gerade in seiner schwierigen Situation feststellen, dass er keine richtigen Freunde hat und die einzige Frau, die er wirklich liebte, betrog. Er stellt den aufstrebenden, erfolglosen Standup-Comedian Ira als Assistenten und Mädchen für alles ein. Es entwickelt sich eine Art Freundschaft zwischen den beiden.

Der erfolglose Musiker Peter Bretter vergöttert seine berühmte Freundin Sarah Marshall, in deren Schatten er seit sechs Jahren ein unauffälliges Leben führt. Eines Tages wird seine heile Welt zur tränenreichen Beziehungshölle, weil Sarah ihn wegen eines sexbesessenen Skandalrockers kurzerhand abserviert. Um sich zu erholen, reist Peter ins Inselparadies Hawaii - wo ihn sein schlimmster Albtraum erwartet.