Es war einmal in Hollywood im Jahre 1969: Rick Dalton hat schon bessere Tage gesehen. Einst war der Schauspieler ein gefeierter Fernsehstar. Doch diese Zeiten sind längst vorbei. Inzwischen hält er sich mehr schlecht als recht mit Gastauftritten als Bösewicht in anderen TV-Produktionen über Wasser. Denn den Sprung auf die große Kinoleinwand hat er nie geschafft. Dabei ist sein Stunt-Double und Freund Cliff Booth stets an seiner Seite. Am Tiefpunkt seiner Karriere angelangt, bekommt Rick allerdings einen prominenten Nachbarn. Der Regisseur Roman Polanski ist mit seiner Frau, der Schauspielerin Sharon Tate in das Haus nebenan eingezogen. Während Tate das Leben in Amerikas Traumfabrik in vollen Zügen genießt, droht ihr Glück ein jähes Ende zu nehmen. Denn die mörderische Gruppe um Charles Manson plant eine Gräueltat, wie sie die Welt noch nicht gesehen hat...

Als persönliche Assistentin von Heather Anderson (Zoë Kravitz), einer jungen Schauspielerin in Los Angeles, versucht Jill LeBeau (Lola Kirke) ihrer aufstrebenden Klientin jeden Wunsch von den Lippen abzulesen: Das Meeting mit dem cholerischen Regisseur übernehmen, die Paparazzi abwimmeln und auch mitten in der Nacht ist Jill immer für Wünsche da. Eines Morgens wird sie jedoch mit einer Situation konfrontiert, die sie so nicht vorhergesehen hat. Heather liegt in einer riesigen Blutlache im Flur ihres Hauses, tot, erschossen mit der Waffe von Jill. Auf der Suche nach der Wahrheit stößt sie im glamourösen Hollywood schließlich auf einige schmutzige Details aus Heathers Vergangenheit.