An einem stickig-heißen Sommertag in New York trifft Leah (Morgan Saylor) auf Blue (Brian 'Sene' Marc) und verliebt sich auf Anhieb in ihn. Was sie über den Puerto Ricaner aus ihrer Nachbarschaft im New Yorker Bezirk Queens nicht weiß: Brian ist Drogendealer und verdient sich sein Geld mit dem Handel von Kokain. Doch Leah, die ein hedonistisches Leben im Big Apple führt, findet genau das aufregend und gerät ebenfalls in den Sog der Droge. Nach einer gemeinsamen Partynacht wird Brian wegen des Besitzes und Verkaufs von Drogen von der Polizei festgenommen. Leah versucht nun alles um ihre große Liebe wieder frei zu bekommen und schreckt dabei vor nichts zurück...

Der halbseidene Kleinganove Larry Gigli wird angeheuert, den behinderten Sohn eines Staatsanwalts zu entführen, der dem Unterweltboss Starkman im Nacken sitzt. Als Unterstützung gibt Starkman dem coolen Gigli die toughe Gangsterbraut Ricki an die Seite, die dafür sorgen soll, dass der aufgeblasene Gockel den Job nicht vermasselt. Fortan bekriegen sich der eitle Macho und die unerschütterliche Lesbe, bis das Leben - und ihr liebenswertes Entführungsopfer Brian - den beiden einige wichtige Lektionen erteilt.

In der Stadt, die niemals schläft, träumt jeder von der Liebe: Ein Taschendieb und ein Lehrer kämpfen mit allen Tricks um eine Frau. Ein indischer Diamantenhändler und eine jüdische Braut kommen sich näher. Ein überforderter Komponist bekommt Hilfe von einer belesenen Assistentin. Ein selbstverliebter Schriftsteller beißt bei einer Schönheit auf Granit. Ein versetzter Jungspund bringt eine Rollstuhlfahrerin zum Abschlussball. Ein One-Night-Stand wird unverhofft zur großen Liebe. Eine Opernsängerin reist durch Zeit und Raum und Emotionen. Eine Raucherin heizt ihre vermeintliche Bordsteinbekanntschaft an. Ein schwarzer Tänzer umsorgt ein weißes Mädchen. Ein alter Maler zerbricht an seiner schüchternen Muse. Ein altes Paar neckt und liebt sich beim Spaziergang. Eine Dokumentarfilmerin verfällt New Yorks Stadtbezirken.

Schauspielerin Rebecca ist scheinbar glücklich verheiratet mit Tom, doch während sie am Broadway Erfüllung findet, kümmert sich Tom um den gemeinsamen Sohn und fühlt sich sexuell vernachlässigt. Also sieht er sich mal ein bisschen um und lernt die attraktive Solomutter Pamela kennen. Rebeccas Bruder schreckt unterdessen vor der Ehe mit seiner geliebten Elaine zurück, während diese die biologische Uhr ticken hört und auf Alternativen sinnt. Ob beide Beziehungen noch zu retten sind?