Um ihre Collegeausbildung zu finanzieren, gründet Ashley eine Babysitter-Agentur, mit der sie allerdings erst richtig Geld verdient, als sexuelle Dienstleistungen ins Programm aufgenommen werden. Vorzeigeschülerin Ashley (Spencer Locke) ist der ganze Stolz ihrer Eltern und soll eigentlich bald aufs College gehen. Doch als Papa und Mama den Job verlieren, muss Ashley sich das Studium selbst finanzieren. Sie gründet eine Babysitter-Agentur. Doch richtig lukrativ wird das Ganze erst, als sexuelle Dienstleistungen für Männer ins Programm aufgenommen werden. - Ein gut gemeintes Start-Up entwickelt sich in dem Teenie-Drama zum riskanten Business.

Maddie Dolan, eine künstlerische Teenagerin aus San Diego, ist auf einer Mission, ihrem Vater Gary Dolan, einem US Navy-Commander (O-5) und Executive Officer der USS Constellation (CV-64) zu überzeugen, das er nach Hause kommt. Um dies zu erreichen, akzeptiert Maddie das Angebot ihres Vaters, an der Operation Tiger, eine einwöchige Kreuzfahrt für militärische Familien und ihren Freunden, an Bord seines Flugzeugträger teilzunehmen. Auf der Reise trifft sie auf zwei andere Jugendliche, der Operation Tiger Cruise: Tina, die vom militärische Leben, durch ihre ältere Schwester Grace fasziniert ist (eine Marinefliegerin unter Commander Dolan) und Anthony (dessen älterer Bruder ist ein Matrose), einen unbeschwerten Schlagzeuger, der viel lieber nichts mit militärischen Leben zu tun haben will.