Auf einem Seegrundstück in Russland finden sich im Sommer viele Freunde und Familienmitglieder ein. Darunter auch die alternde Schauspielerin Irina Arkadina (Annette Bening), die hier ihren Bruder Pjotr Nikolayevich Sorin (Brian Dennehy) und dessen Sohn Konstantin (Billy Howle) besucht. Begleitet wird sie von ihrem Liebhaber, dem Schriftsteller Boris Trigorin (Corey Stoll). Doch alle sind immer damit beschäftigt, leidenschaftlich jemanden zu lieben, der aber wiederum jemand anderen liebt. So entfaltet sch eine Tragikkomödie über Kunst, Rum, menschlicher Naivität und dem Bedürfnis, ein zweckgerichtetes Leben zu führen.

Seit der gemeinsamen Jugend in Cleveland sind Bobby und Jonathan dicke Freunde, auch wenn sie das Schicksal danach erst einmal in verschiedene Richtungen schickt. In den 80ern kommt es zum Wiedersehen, als Bobby in die New Yorker Wohnung seines nunmehr auch offiziell homosexuellen Kumpels zieht und dort die Bekanntschaft der exzentrischen Claire macht. Es entwickelt sich ein kompliziertes Dreiecksverhältnis, das die Freundschaft auf einige Belastungsproben stellt.

Weil die 16-jährige Katy dem Unterricht an einer teuren Privatschule nicht ganz folgen kann, fällt sie schließlich durch. Doch diesen wahren Grund für die Rückkehr auf die heimische Ranch in Wyoming verschweigt die Pferdenärrin ihren Eltern. Stattdessen setzt sie sich in den Kopf, eine Mustangstute zu zähmen, die sie "Flicka" tauft. Zu ihrem Entsetzen verkauft ihr Vater das Pferd an einen Rodeoveranstalter, und Katy fasst einen aberwitzigen Plan: Beim nächsten Rodeo schleicht sie sich als Cowboy ein, um ihren Liebling zurückzugewinnen.