Molly Bloom (Jessica Chastain) ist eine junge talentierte Skifahrerin und die große Hoffnung der USA bei den Olympischen Spielen, doch nach einer schweren Verletzung muss sie ihre Karriere notgedrungen aufgeben. Auch ihr Jurastudium schmeißt Molly wenig später hin und landet über Umwege schließlich in der Welt des Underground-Pokers. Schnell erkennt sie, dass sie ein Talent für die Organisation der illegalen Wettbewerbe hat und stellt schließlich ihr eigenes Pokerturnier auf die Beine - der Beginn einer langen Karriere. Zu Mollys Klientel zählen prominente Gesichter aus Hollywood, Sportstars, einflussreiche Geschäftsmänner sowie auch - allerdings ohne Blooms Wissen - die russische Mafia. Dadurch findet das große Geschäft eines Tages ein jähes Ende - mitten in der Nacht wird Molly vom FBI verhaftet. Als ihr einziger Verbündeter entpuppt sich ihr Strafverteidiger Harlie Jaffey (Idris Elba). Er ahnt, dass in Bloom mehr steckt als in den Boulevard-Blätter geschrieben steht...

Nach dem Wehrdienst will Brian Flanagan einen Marketingjob in New York bekommen. Dafür braucht er zuerst einen Collegeabschluss. Während er Wirtschaft studiert, hält er sich als Barkeeper über Wasser. Cocktails mixen ist gar nicht so einfach! Sein neuer Boss, Douglas Coughlin, weiht ihn in die Geheimnisse der Zunft ein. Gemeinsam werden sie die berühmtesten Barkeeper der Stadt. Beide wollen irgendwann ihre eigenen Top-Bars haben. Um sich den Traum leisten zu können, fängt Brian an, in Jamaika zu arbeiten, wo er besser verdienen kann. In der Tiki-Bar begegnet er Jordan Mooney, einer jungen, hübschen und aufstrebenden Künstlerin aus Amerika, die mit ihrer Freundin aus New York Urlaub macht. Die beiden verbringen eine tolle Zeit miteinander und verlieben sich...