Was wäre, wenn Du eine Liste bekommst, auf der all die Personen stehen, mit denen Du jemals Sex hattest - und in Zukunft haben wirst? Mit dieser kniffligen Frage wird der erfolgreiche Sonnyboy Roderick Blank konfrontiert, als er eine Woche vor seiner Hochzeit eine merkwürdige Email mit den Namen all seiner bisherigen und auch zukünftigen Sexualpartner erhält! Vollkommen besessen und verwirrt verliebt er sich dabei in die mysteriöse Femme Fatale Gillian, die leider nicht auf seiner Liste steht im Gegensatz zu einem Porno-Starlet und einer Klasse jungfräulicher Highschool-Schülerinnen!

Gwen Cummings hat ein ernztzunehmendes Problem: sich selbst. Die erfolgreiche Autorin und Regisseurin führt als Partygirl an der Seite ihres Lovers Jasper ein Leben im Dauerrausch von Drogen, Sex und Alkohol. Ein Unfall-Skandal im Suff bei der Hochzeit ihrer Schwester bringt Gwen eine Zwangseinweisung in eine Reha-Klinik ein - und führt sie in die Konfrontation mit einer ganz neuen Erfahrung: Entzug inmitten eines Haufens sehr schräger Vögel, die so ganz anders sind als die locker-flippige Party-Meute, von der sie sonst umgeben ist. Anfänglich will Gwen die zahlreichen Verbote in der Klinik nicht hinnehmen. Und auf ihre Mitpatienten schaut sie mit Verachtung herab. Aber im Laufe der verordneten 28 Tage beginnt sie sich langsam zu verändern. Doch die wahre Herausforderung liegt noch vor ihr.