Als persönliche Assistentin von Heather Anderson (Zoë Kravitz), einer jungen Schauspielerin in Los Angeles, versucht Jill LeBeau (Lola Kirke) ihrer aufstrebenden Klientin jeden Wunsch von den Lippen abzulesen: Das Meeting mit dem cholerischen Regisseur übernehmen, die Paparazzi abwimmeln und auch mitten in der Nacht ist Jill immer für Wünsche da. Eines Morgens wird sie jedoch mit einer Situation konfrontiert, die sie so nicht vorhergesehen hat. Heather liegt in einer riesigen Blutlache im Flur ihres Hauses, tot, erschossen mit der Waffe von Jill. Auf der Suche nach der Wahrheit stößt sie im glamourösen Hollywood schließlich auf einige schmutzige Details aus Heathers Vergangenheit.

Josh und Cornelia, beide Mitte 40, sind verheiratet und leben in Brooklyn. Es geht ihnen nicht schlecht, aber ihr Leben empfinden die zwei trotzdem als eher dröge. Während ihre Freunde nach und nach Sprösslinge in die Welt setzen, wollen die beiden nach wie vor ihre kinderlose Freiheit genießen. Gefestigt wird diese Einstellung noch, als sie eines Tages Jamie und Darby kennenlernen, ein zwanzig Jahre jüngeres Hipster-Pärchen, mit dem sie sich schnell anfreunden. Die Energie des jüngeren Paares, die Ungezwungenheit und Offenheit faszinieren ihre neuen, älteren Freunde und geben ihnen das Gefühl, selbst noch einmal jung zu sein. Doch je mehr Zeit die Vier miteinander verbringen, desto deutlicher werden auch die Unterschiede zwischen ihnen, die die junge Freundschaft bald belasten und Josh und Cornelia erst recht über ihre Sicht auf das Leben und das Älterwerden nachdenken lassen.

Max Simkin ist ein Schuhmacher, der seinen monotonen Alltag in einer New Yorker Schusterei verbringt, die sich seit Generationen in Familienbesitz befindet. Eines Tages fällt ihm ein magisches Erbstück in die Hände, das ihm eine ganz besondere Fähigkeit verleiht: Er kann fortan in die Leben seiner Kunden schlüpfen, wenn er ihre mit der Leder-Nähmaschine reparierten Schuhe trägt! Max ist verführt, sein neues Können für fragwürdige Zwecke einzusetzen. So nimmt er etwa die Gestalt eines Kunden an, um dessen hübscher Freundin näherzukommen, schlüpft in die Schuhe seines Vaters Abraham, damit seine Mutter ihn noch einmal sehen kann und landet schließlich im Körper einer Leiche und wird so zum wandelnden Toten. Doch so richtige Schwierigkeiten bekommt Max erst in den Schuhen von Ludlow, denn sein Kunde ist ein gefährlicher Gangster. Max muss begreifen, dass es ein Privileg, aber auch eine große Verantwortung ist, in den Schuhen eines anderen Mannes zu gehen...

Josh und Cornelia, beide Mitte 40, sind verheiratet und leben in Brooklyn. Es geht ihnen nicht schlecht, aber ihr Leben empfinden die zwei trotzdem als eher dröge. Während ihre Freunde nach und nach Sprösslinge in die Welt setzen, wollen die beiden nach wie vor ihre kinderlose Freiheit genießen. Gefestigt wird diese Einstellung noch, als sie eines Tages Jamie und Darby kennenlernen, ein zwanzig Jahre jüngeres Hipster-Pärchen, mit dem sie sich schnell anfreunden. Die Energie des jüngeren Paares, die Ungezwungenheit und Offenheit faszinieren ihre neuen, älteren Freunde und geben ihnen das Gefühl, selbst noch einmal jung zu sein. Doch je mehr Zeit die Vier miteinander verbringen, desto deutlicher werden auch die Unterschiede zwischen ihnen, die die junge Freundschaft bald belasten und Josh und Cornelia erst recht über ihre Sicht auf das Leben und das Älterwerden nachdenken lassen.

Comedian Andre Allen (Chris Rock) wurde einst zum lustigsten Mann des Jahres gewählt und feierte mit der Komödien-Reihe "Hammy the Bear" große Erfolge an den Kinokassen. Trotzdem ist er momentan alles andere als glücklich. So fühlt er sich einfach nicht mehr komisch und hat keine Lust mehr darauf, den Clown zu spielen. Dass seine Verlobte, das Reality-TV-Sternchen Erica Long (Gabrielle Union), nun noch seine Hochzeit als großes Fernsehspektakel zelebrieren will, passt ihm auch gerade überhaupt nicht. Nach seiner Karriere als Stand-Up-Komiker und seinem bisherigen Klamauk im Kino, versucht er, sich nun ernsthafteren Projekten zuzuwenden. Als er für ein Interview auf die ehrgeizige Journalistin Chelsea Brown (Rosario Dawson) trifft und mit ihr immer mehr Zeit verbringt, beginnt Andre endgültig, sein bisheriges Leben zu hinterfragen und zu überlegen, was er für seine Zukunft wirklich will.