Der junge Elektriker Vince steckt mit seiner vom galoppierenden Pech verfolgten Familie knietief in der finanziellen Klemme, als er das Gespräch eines Kunden belauscht bezüglich eines in Bälde stattfindenden Millionenspiels. Als der Kunde dann überraschend das Zeitliche segnet, tritt Vince an dessen Stelle an, nur um feststellen zu müssen, dass es sich bei dem Wettbewerb um Russisches Roulette im Turnierformat handelt. Doch für einen Rückzieher ist es nun zu spät, Vince muss das Beste aus der Situation machen. Er muss gewinnen.

Lee Israel ist eine angesehene Biografin. Doch nach ein paar missglückten Arbeitsentscheidungen steht sie vor dem finanziellen Bankrott. Sie ist mit ihrer Miete im Rückstand, hat nichts zu essen im Kühlschrank und kann sich die lebensnotwendige Tierarztbehandlung für ihre Katze nicht leisten. Als sie mitbekommt, wie viel Geld einige Menschen bereit sind, für Briefe prominenter Persönlichkeiten zu bezahlen, schmiedet sie einen Plan: Lee fälscht ein Schriftstück der Schauspielerin Fanny Brice und bietet es einem Antiquitätengeschäft an, welches die Fälschung dankend abkauft und sie damit vor dem finanziellen Ruin bewahrt. Von jetzt an kann die Biografin nichts mehr stoppen und sie verkauft weitere gefälschte Schriften als Sensation. Nachdem ihr bester Freund Jack Hock (Richard E. Grant) in das lukrative Geschäft einsteigt, wird Lee eines Tages aber unvorsichtig und greift zu drastischen Mitteln...

Der New Yorker Autohändler Ben Kalmen hat es nicht leicht. Durch seine eigene Schuld hat ihn seine Ehefrau Nancy verlassen, seine einst erfolgreiche Autohauskette ist bankrott und das Altern bereitet ihm auch Sorgen. Seine Tochter ist genervt von Bens ständigen One-Night-Stands, mit denen der notorische Womanizer seine Lebenskrise zu bekämpfen versucht. Um sein berufliches Comeback voranzutreiben, beginnt er eine Affäre mit Jordan, der Tochter eines einflussreichen Unternehmers. Der sorgfältig geplante Neuanfang gerät allerdings ins Wanken, als Ben übers Wochenende Jordans attraktive Tochter Allyson zum Vorstellungsgespräch an seine alte Universität begleitet.

Der New Yorker Autohändler Ben Kalmen hat es nicht leicht. Durch seine eigene Schuld hat ihn seine Ehefrau Nancy verlassen, seine einst erfolgreiche Autohauskette ist bankrott und das Altern bereitet ihm auch Sorgen. Seine Tochter ist genervt von Bens ständigen One-Night-Stands, mit denen der notorische Womanizer seine Lebenskrise zu bekämpfen versucht. Um sein berufliches Comeback voranzutreiben, beginnt er eine Affäre mit Jordan, der Tochter eines einflussreichen Unternehmers. Der sorgfältig geplante Neuanfang gerät allerdings ins Wanken, als Ben übers Wochenende Jordans attraktive Tochter Allyson zum Vorstellungsgespräch an seine alte Universität begleitet.