Chelsea ist ein Luxus-Callgirl in Manhattan, das zweitausend Dollar pro Stunde verdient. Ihre Spezialität: Sie behandelt ihre Kunden nicht als Freier, sondern wie Freunde - sie bietet ihnen eine "Girlfriend Experience". Chelsea fühlt sich finanziell unabhängig von ihrem Freund Chris, dem als Fitnesstrainer nicht gerade großer finanzieller Erfolg vergönnt ist. Doch dann bekommt er ganz andere Sorgen, denn Chelsea will ihn für einen verheirateten Geschäftsmann verlassen.

Chelsea ist ein Luxus-Callgirl in Manhattan, das zweitausend Dollar pro Stunde verdient. Ihre Spezialität: Sie behandelt ihre Kunden nicht als Freier, sondern wie Freunde - sie bietet ihnen eine "Girlfriend Experience". Chelsea fühlt sich finanziell unabhängig von ihrem Freund Chris, dem als Fitnesstrainer nicht gerade großer finanzieller Erfolg vergönnt ist. Doch dann bekommt er ganz andere Sorgen, denn Chelsea will ihn für einen verheirateten Geschäftsmann verlassen.

Die vier ehemaligen College-Freunde Richard (Thomas Jane), Ron (Jeremy Piven), Jonathan (Rob Lowe) und Tim (Christian McKay) treffen sich nach Jahren wieder. Gemeinsam wollen sie in einem einwöchigen Urlaub auf alte Zeiten anstoßen und ihre Freundschaften, die sie lange vernachlässigt haben, wieder festigen. Dabei erinnern sie sich auch an einen alten Pakt, den sie miteinander geschlossen hatten. Die Freunde merken schnell, dass jeder von ihnen auf irgendeine Art und Weise nicht zufrieden mit seiner Entwicklung seit dem College ist. Sie alle stecken in einer Midlife-Crisis und erzählen sich gegenseitig von ihren Rückstößen und Fehlschlägen, die sie bislang erdulden mussten. Um der aufkommenden Depression zu entkommen und all ihre Sorgen zu vergessen, greifen die Mittvierziger gemeinsam zu Drogen und Alkohol. Doch dies hat verheerende Folgen...