Die Abenteuer von Jason Stevens gehen weiter. Im letzten Teil der Trilogie muss Jason nun versuchen, dem Globetrotter und Adrenalin-Junkie Joey Anderson bei einer ähnlichen Reise wie seiner eigenen zu helfen. Nach dem Tod seiner Großmutter Sally Mae Anderson erfährt Joey, dass sie ihm neben einem stattlichen Vermögen auch ihr Anwesen "Anderson House" überlassen hat. Allerdings kann er sein Erbe nur antreten, wenn er ein Jahr dort lebt und arbeitet und die Prüfungen besteht, die Sally Mae in ihrem Vermächtnis für ihn vorgesehen hat. Jason weiß genau, wie sich Joey fühlt, und steht ihm bei dieser Herausforderung als Mentor zur Seite.

Jason Stevens hat von seinem Großvater dessen millionenschwere Familienfirma geerbt und versucht nun mit der damit einhergehenden Verantwortung umzugehen. Doch einige Neider in seiner Familie machen es ihm nicht leicht und konfrontieren ihn mit einer Klage nach der anderen, um auch einen Teil des Erbes zu ergattern. Gleichzeitig macht Jason auch noch seiner Freundin, der alleinerziehenden Mutter Alexia einen Antrag. Als diese eines Tages unangekündigt nach Haiti aufbricht, um dort Wohltätigkeitsarbeit zu verrichten, ist Jason am Boden zerstört. Er sucht den alten Freund seines Großvaters, Ted Hamilton auf, um ihn um Rat zu bitten. Dieser händigt ihm das Tagebuch seines Großvaters aus, in dem er seinen Aufstieg von einem armen Eisverkäufer in Louisiana bis zum texanischen Ölbaron aufgezeichnet hat. Jason beginnt zu lesen und taucht komplett in die Geschichte ein, die sein Leben verändern soll.

Er ist reich, er ist erfolgreich, und die Frauen stehen Schlange: Jason Stevens muss sich keine Sorgen um seine Zukunft machen, denn Enkel des milliardenschweren Industriellen Red Stevens zu sein, ist wirklich kein hartes Los. Als sein Großvater stirbt, erwartet er außer einem riesigen Erbe nicht viel, denn beide hatten seit dem Tod von Jasons Vater kein gutes Verhältnis mehr. Bei der Testamentseröffnung erleben er und seine ganze Familie jedoch eine böse Überraschung. Während seine Verwandten mit dem Pflichtteil abgespeist werden, muss Jason zwölf Aufgaben erfüllen, um sein Erbe antreten zu können. Nur widerwillig nimmt er die Herausforderung an, doch das Vermächtnis seines Großvaters wird zum Abenteuer und Geschenk seines Lebens ...

Sechs Freunde freuen sich auf ihre gemeinsame Tour mit einer Luxusjacht in Mexiko: Amy ihr Ehemann James, das Paar Zach und Lauren sowie Dan und dessen neue Freundin Michelle. An Board herrscht schnell eine ausgelassene Stimmung, und schon bald schwimmen alle vergnügt im offenen Meer. Doch der Gruppe ist ein fataler Fehler unterlaufen: Niemand hat daran gedacht, die Bootsleiter herunter zu lassen. Trotz ausgiebiger Versuche ist es den Freunden unmöglich, die glatte Yachtwand zu erklettern...