Im Gegensatz zu seinen besten Freunden hat der 29-jährige Architekt Michael zwar die ruhigeren Gewässer des Lebens schon erreicht, doch als seine Freundin Jenna überraschend schwanger wird und sich das Familienleben ankündigt, gerät er mitten in einen Sturm aus Zweifeln und Versuchung. Die Vorstellung, sein Leben sei ab diesem Zeitpunkt gelaufen, macht Michael innerlich fertig. Von seinen drei besten Freunden Chris, Izzy und Kenny kann er nicht viel Hilfe erwarten, denn die drei stecken tief in eigenen Beziehungsproblemen. Nebenbei haben auch Jennas Eltern Anna und Stephen - obwohl oder gerade weil schon seit 30 Jahren miteinander verheiratet - grundlegende Probleme und stehen vor dem Scherbenhaufen ihrer Ehe. "Steht mir das auch bevor?", fragt Michael, dem in genau diesem Moment die junge, lebensfrohe Kim begegnet. Ein Kuss genügt, und schon steht die Zukunft mit Jenna auf dem Spiel...

Frank (Nick Offerman), ein Witwer aus dem hippen New Yorker Stadtteil Brooklyn, gründet mit seiner Tochter Sam (Kiersey Clemons) eine Band, kurz bevor sie von Zuhause auszieht, um in Kalifornien aufs College zu gehen. Einer ihrer Songs wird plötzlich zu einem Online-Hit. Daraufhin fällt es Frank schwer, seine Tochter ziehen zu lassen, und der Hipster-Vater beginnt auch wieder an seine eigene Musik-Karriere zu glauben.

Die 70-Jährige Witwe Carol Petersen lebt ein unaufgeregtes und routiniertes Leben. Als ihr Hund eines Tages erkrankt und daraufhin eingeschläfert werden muss, wird der eingespielte Alltagstrott der pensionierten Lehrerin plötzlich durchbrochen. Vom einen auf den anderen Tag wird sich Carol der Einsamkeit, die sich seit dem Tod ihres Mannes vor zwanzig Jahren in ihr Leben geschlichen hat, mit aller Härte bewusst. Den Großteil ihrer Zeit verbringt sie mit ihren drei Freundinnen die sich beim Kartenspielen über den neuesten Klatsch und Tratsch austauschen. Sie sind es auch, die ihrer Freundin dazu raten, sich wieder auf den Markt zu werfen, auch wenn dies heißt, sich beim Speed-Dating einem Trottel nach dem anderen gegenüber zu sehen. Doch dann treten durch einen Zufall gleich zwei neue Männer in ihr Leben, die unterschiedlicher nicht sein könnten und Carols Gefühlswelt mächtig auf den Kopf stellen.

Obwohl sie als Kinder die besten Freunde waren, haben sich Emma und Will mittlerweile aus den Augen verloren - sie lebt als Schauspielerin in L.A., er verdient sein Geld als Straßenkünstler. Was Emma jedoch nicht ahnt: Will war all die Jahre in sie verliebt und immer in ihrer Nähe. Als ihr Vater schwer erkrankt, kehrt Emma zurück nach Hause. Will folgt ihr. Doch als seine große Liebe plötzlich vor ihm steht, verläuft nichts nach Plan ...

Er bleibt nie lange, denn er hat Angst vor Nähe und Verantwortung. Henry Barthes ist Aushilfslehrer, unterrichtet mal hier, mal dort. Sein neuester Auftrag führt ihn an eine berüchtigte High School in New York. Von den Jugendlichen seiner neuen Klasse wird Henry mehr gefordert als je zuvor. Zusätzlich steht er plötzlich drei Frauen gegenüber, die mehr von ihm möchten als Unverbindlichkeit: seine Kollegin Sarah Madison, die Schülerin Meredith und die obdachlose Prostituierte Erica. Sie bringen Henrys Welt durcheinander und zwingen ihn, endlich Nähe zuzulassen.