Der geschwätzige Jack McCall ist als Literaturagent nicht nur ein beinharter Geschäftsmann, sondern auch ein chronischer Aufsager. Als er einen Kunden, den Guru Dr. Sinja, über den Tisch zieht, belegt dieser ihn mit einem Fluch. Von da an ist er mental mit einem Baum in seinem Garten verbunden und mit jedem Wort, das er von sich gibt, fällt ein Blatt des Baumes. Wenn alle Blätter gefallen sind, stirbt nicht nur die Pflanze ab, sondern auch Jack selbst. Doch der Baum hat nur mehr 1000 Blätter, also bleiben dem Geschäftsmann ebensoviele Wörter. Auch seiner Familie, Ehefrau Caroline und Sohn Tyler fällt schnell auf, dass der Vielredner Jack plötzlich seine Worte mit Bedacht wählt. Zu recht, denn er sollte sich gut überlegen, was er sagt...

Cadillac Records ist die Chronik des Aufstiegs von Leonard Chess' Plattenfirma Chess Records und ihrer Künstler, darunter Muddy Waters , Little Walter, Chuck Berry, Willie Dixon und die großartige Etta James. Dieser Film ist eine Geschichte über Sex, Gewalt, Rassismus und Rock 'n' Roll im Chicago der 1950er und "?60er Jahre und erzählt vom aufregenden und sehr turbulenten Leben einiger der ganz großen Musiklegenden Amerikas.