Drei Frauen, die in drei verschiedenen Jahrzehnten leben: eine Hausfrau in den 60er Jahren, eine Sozialistin in den 80er Jahren und eine Anwältin im Jahr 2019, beschäftigen sich mit Untreue in ihren Ehen.

Das Mädchen-College Wellesley ist Amerikas Kaderschmiede der Eliten. Dorthin wird in den 50er Jahren inmitten der restriktiven McCarthy-Ära die liberale Kunstdozentin Katherine Watson berufen. Schon bald stellt diese entsetzt fest, dass sie es nicht mit der zukünftigen intellektuellen Elite des Landes zu tun hat, sondern quasi mit einem lebendigen Genpool, der einzig zur Erhöhung der Chancen auf dem heißumkämpften Heiratsmarkt eine fundierte Ausbildung erhält. Ein Affront für die emanzipierte Pädagogin, gegen den sie rebelliert.

Im Jahre 1959 stehen zwei grundverschiedene Männer auf beiden Seiten der Weltkugel am Wendepunkt ihres Lebens: Der eine bereitet sich in Washington D.C. auf seine Präsidentschaftskandidatur vor - der andere verzichtet in der US-Botschaft von Moskau auf seine amerikanische Staatsbürgerschaft und nimmt die russische an. In den Folgejahren verflechten sich die Schicksale von John F. Kennedy und Lee Harvey Oswald immer weiter, bis sie bei einem der denkwürdigsten Ereignisse der US-Geschichte aufeinanderprallen: dem Attentat auf JFK.

In den 80er Jahren des 20. Jahrhunderts wird in Amerika Geld verdient und zur Schau gestellt. Zum Entsetzen seines Vaters und aus Protest gegen schnöden Materialismus schlägt Einserabiturient Matt eine Laufbahn als Videothekar ein und geriert sich mit Kumpel Barry als Slacker. Als jedoch die heiße Tori in seinen Laden tritt, ist es um seine Ideale geschehen. Um sie zu beeindrucken, spielt er den Wall-Street-Agenten. Zunächst klappt alles bestens, doch dann wird die Lüge auf einer Party der Reichen und Schönen einem Realitätscheck unterworfen.

Das Leben in New York könnte für Rachel so schön sein. Als Anwältin muss sie zwar häufig Überstunden schieben und ihr Chef ist ein ziemlicher Tyrann. Aber dafür, dass sie kurz vor der magischen 30 steht, sieht sie doch top aus und hat darüber hinaus in Darcy eine richtig gute Freundin. Zum absoluten Glück fehlt eigentlich nur noch der richtige Mann. Aber dann landet Rachel nach ihrer Geburtstagsparty ausgerechnet mit ihrem Studienfreund Dex, dem zukünftigen Ehemann von Darcy, im Bett. Wie konnte das bloß passieren? In nur wenigen Wochen ist seine Hochzeit mit Darcy und Rachel soll die Brautjungfer sein. Fremd fischen bei ihrer besten Freundin? Das passt so gar nicht zu Rachel oder etwa doch?