Der erfolgreiche Drehbuchautor Rick lebt ein Leben auf der Überholspur Hollywoods, voller Glitzer, Glamour und allen sonstigen dekadenten Annehmlichkeiten. Doch echtes Glück empfindet er nicht. Seine Seele wird beherrscht von Leere und der nagenden Frage nach seiner wahren Identität. Während Rick Hollywood-Partys besucht oder an Pazifikstränden entlangwandert, sinniert er über sich und seine Welt. Er denkt an die Frauen, die wichtig für ihn waren: Della , Isabel , das Model Helen, seine Ex-Frau Nancy die Stripperin Karen und Elizabeth, die mit einem anderen verheiratet war und die möglicherweise ein Kind mit ihm zeugte. Ricks Vater Joseph spielt in den Gedanken des Sohnes ebenfalls eine große Rolle...

Alex "Hitch" Hitchens, der so genannte Date Doktor, ist New Yorks erfolgreichster Heiratsvermittler und verhilft jedem noch so mittelmäßigen Typen zu einem Rendezvous mit der Frau seiner Träume. Dabei geht es natürlich nicht um die schnelle Nummer, sondern darum, die wahre Liebe zu finden. Während er den trotteligen, aber gutherzigen Albert mit Kussunterricht, Tanzstunden und Nachhilfe in Sachen Romantik auf ein erfolgreiches, erstes Date mit seiner Angebeteten, der schwerreichen und berühmten Allegra Cole, vorbereitet, verliebt sich Hitch in die junge und hübsche Sara. Die Klatschjournalistin hat sich als Schülerin in seine Agentur eingeschlichen und will hinter das Geheimnis seiner Trainingskurse kommen. Obwohl beide nicht mehr an die große Liebe glauben und romantischen Begegnungen eher mit Zynismus begegnen, stellen sie bald fest, dass sie für einander bestimmt sind ...