Die vier ehemaligen Freunde Zach (Michael Pitt), Noah (Dan Stevens), Warren (Christopher Abbott) und Bryce (Rob Brown) treffen sich nach Jahren auf der Beerdigung eines früheren Klassenkameraden wieder. Einer von ihnen erzählt seinen alten Freunden von einem verlockenden Investment, durch das sie angeblich ohne Risiko zu Millionären werden. Doch kaum, dass die Männer sich auf den Deal einlassen, lässt auch der Ärger nicht lange auf sich warten. Denn das Geschäft geht schief und die Freunde stecken mit einem Mal in riesigen Schwierigkeiten mit der Mafia. Einer von ihnen hat sich für das Geschäft nämlich jede Menge Geld von dem berüchtigten Gangster-Boss Eddie (John Travolta) geliehen. Um ihren Hals aus der Schlinge zu ziehen, sollen die Möchtegernganoven für Eddie nun ein Mitglied eines verfeindeten Unterwelt-Syndikats entführen. Doch damit geraten die Vier in eine verhängisvolle Spirale aus Lügen und Gewalt.

Die Abenteuer von Jason Stevens gehen weiter. Im letzten Teil der Trilogie muss Jason nun versuchen, dem Globetrotter und Adrenalin-Junkie Joey Anderson bei einer ähnlichen Reise wie seiner eigenen zu helfen. Nach dem Tod seiner Großmutter Sally Mae Anderson erfährt Joey, dass sie ihm neben einem stattlichen Vermögen auch ihr Anwesen "Anderson House" überlassen hat. Allerdings kann er sein Erbe nur antreten, wenn er ein Jahr dort lebt und arbeitet und die Prüfungen besteht, die Sally Mae in ihrem Vermächtnis für ihn vorgesehen hat. Jason weiß genau, wie sich Joey fühlt, und steht ihm bei dieser Herausforderung als Mentor zur Seite.

San Francisco in den 80ern. Chris Gardner ist ein aufgeweckter und talentierter Verkäufer, der sich von Job zu Job hangelt. Er kämpft ständig darum, finanziell über die Runden zu kommen. Als er eines Tages sein Apartment räumen muss, steht er mit seinem fünfjährigen Sohn Christopher buchstäblich auf der Straße und weiß nicht mehr wo hin. Er und sein Sohn müssen harte Zeiten überstehen, bis es Gardner gelingt, ein Praktikum bei einer namhaften Maklerfirma zu ergattern. Fest entschlossen, seinen Traum von einem besseren Leben zu verwirklichen, schlägt sich Gardner zunächst in Obdachlosenasylen durch, ehe sein persönliches Streben nach Glück von Erfolg gekrönt ist...

San Francisco in den 80ern. Chris Gardner ist ein aufgeweckter und talentierter Verkäufer, der sich von Job zu Job hangelt. Er kämpft ständig darum, finanziell über die Runden zu kommen. Als er eines Tages sein Apartment räumen muss, steht er mit seinem fünfjährigen Sohn Christopher buchstäblich auf der Straße und weiß nicht mehr wo hin. Er und sein Sohn müssen harte Zeiten überstehen, bis es Gardner gelingt, ein Praktikum bei einer namhaften Maklerfirma zu ergattern. Fest entschlossen, seinen Traum von einem besseren Leben zu verwirklichen, schlägt sich Gardner zunächst in Obdachlosenasylen durch, ehe sein persönliches Streben nach Glück von Erfolg gekrönt ist...