USA, Ende der 50er Jahre: Vern, Gordie, Chris, und Teddy wollen endlich einmal heraus aus ihrem langweiligen Heimatkaff Castle Rock. Da bietet es sich doch an, daß etwa einen Tagesmarsch entfernt ein kleiner Junge von einem Zug überfahren worden sein soll. Sie wollen diejenigen sein, die die Leiche des Jungen finden, und so zu kleinen Helden werden. Also machen sie sich auf den Weg, auf dem die vier Zwölfjährigen einige Abenteuer zu bestehen haben werden.

Harriet Lawler ist eine Geschäftsfrau, die einst überaus erfolgreich war und es gewohnt ist, in allen Dinge das letzte Wort zu haben. Erst wenn sie jeden Aspekt ihrer Umwelt selbst gemanagt hat, ist sie zufrieden. Und da Harriet nicht mehr die jüngste ist, reicht ihre Kontrollsucht sogar über ihren eigenen Tod hinaus: Noch vor ihrem Ableben heuert die Businessfrau eine örtliche Journalistin an, die ihren Nachruf nach ganz konkreten Vorstellungen schreiben soll. Ihre Wahl fällt dabei auf Anne Sherman. Doch mit dem ersten Entwurf der Todesanzeige ist Harriet alles andere als zufrieden. Also zieht die alte Dame los, um ihre eigene Lebensgeschichte richtigzustellen, bevor es dafür zu spät ist. Anne muss sich ihr dabei wohl oder übel anschließen und so begeben sich die zwei ungleichen Frauen auf eine Reise der Wahrheitssuche, Neuerfindung und Selbstentdeckung.

1965 wird der Pilot Dieter Dengler auf einer streng geheimen Bombenmission über Laos abgeschossen. Nach einem qualvollen Fußmarsch landet er schließlich in einem höllischen Gefangenenlager tief im undurchdringlichen Dschungel Vietnams. Um dem sicheren Tod zu entgehen, bereitet der furchtlose Deutsch-Amerikaner akribisch einen Fluchtplan vor und avanciert so zum Hoffnungsträger für seine Mitgefangenen. Nach dem gelungenen Ausbruch beginnt jedoch eine wahre Odysee für die Männer. Unter tragischen Umständen verliert Dieter Dengler seine Begleiter und gelangt bald an seine körperlichen und mentalen Grenzen. Nach Wochen wird er völlig ausgehungert von U.S.-Soldaten gerettet und zum gefeierten amerikanischen Kriegshelden.

"Air America"? war während des Vietnamkriegs die Bezeichnung für die CIA-eigene Fluglinie, mit der so ziemlich alles transportiert wurde, was in dem unwirtlichen Land gebraucht wurde. Als Billy Covington seine offizielle Fluglizenz verliert, bekommt er dort einen Job und lernt seinen neuen Co-Piloten Gene Ryack kennen. Covington galt immer als unberechenbar und durchgeknallt, doch in seinem neuen Job wirkt er wie ein Waisenknabe.

Paul Kemp ist freischaffender Journalist in den 1950er Jahren und um einen entspannten Lebensstil bemüht - Er ist gut in seinem Job, aber gleichzeitig vollkommen antriebslos und nur an seinem eigenen Vergnügen interessiert. Darum kommt es ihm in The Rum Diary gerade recht, dass er für eine heruntergekommenen Zeitung im sonnigen Puerto Rico schreiben darf. Gemeinsam mit seinem neuen Mitbewohner Sala lässt er keine Gelegenheit aus, möglichst alternativen Freizeitaktivitäten nachzugehen, wie zum Beispiel mit Drogen zu experimentieren und Autos zu demolieren. Doch als die schöne Chenault in sein Leben tritt, hat Kemp plötzlich ein verlockendes Ziel in seinem chaotischen Leben, allerdings ist die mit dem erfolgreichen Sanderson zusammen.