25 Jahre lang schlugen sich die Brüder Bloom äußerst erfolgreich als Trickbetrüger durchs Leben, bis der jüngere Bloom die Wirklichkeit suchen und nicht mehr die Rollen spielen will, die ihm der ältere, maßgeschneidert für seine verletzliche Seele, vorgibt. In einem letzten Coup wollen die Blooms eine reiche exzentrische Erbin ausnehmen, die das Abenteuer Leben bisher nur aus der Beobachterperspektive kennt. Als sie sich verliebt, gerät auch die Welt und der Zusammenhalt der Blooms für immer ins Wanken.

An einer südkalifornischen Highschool fristet Brendan Frye ein selbst gewähltes Außenseiter-Dasein. Als eines Tages seine Ex-Freundin Emily auf mysteriöse Weise verschwindet, begibt er sich auf Spurensuche und seziert das Cliquensystem der Highschool. Dabei wird er von betörenden Girls betrogen, bekommt es mit einem brutalen Schläger zu tun, und landet in den Armen des Drogenbarons Pin. Doch Einzelkämpfer Brendan denkt gar nicht daran, sich jemandem unterzuordnen. Er sucht so lange weiter, bis er der grausamen Wahrheit gegenüber steht. Film erhielt den Spezialpreis der Jury für Originalität des Sundance Film Festival 2005.