Sergeant Tom "Gunny" Highway ist noch ein Kämpfer der alten Schule. Seine Narben und Orden hat er sich bereits im Korea-Krieg verdient. Als Ausbilder in einer Kompanie der Marines wird ihm ein Haufen junger Rekruten zugeteilt. Mit eiserner Faust trommelt er Disziplin und Power in die lasche Truppe. Dass seine Methoden aber gar nicht so veraltet sind, wie seine Vorgesetzten behaupten, kann der alte Haudegen schon bald beweisen: Ein Kampfeinsatz auf einer Karibikinsel steht bevor..

Wir befinden uns im Hollywood der 1950er: Die große Filmproduktion "Hail, Caesar!" soll den bestehenden Erfolg der Capitol Pictures sichern. Doch auf einmal wird der Hauptdarsteller des Films, Baird Whitlock, entführt. Es ist nicht nur die gesamte Produktion in Gefahr, auch darf die Klatschpresse, allen voran Hedda Hopper, nichts von dem Vorfall erfahren. Retten soll die Situation Eddie Mannix, er kennt sich mit so etwas aus. Denkt er - bis er sich auf die skurrile Suche nach Baird Whitlock begibt...

1990 sendete CNN Nachrichten rund um die Uhr und brauchte eine Story, über die sich rund um die Uhr berichten lässt. Diese Chance bot sich in Bagdad. Am Vorabend des Krieges befinden sich der erfahrene CNN-Produzent Robert Wiener und seine langjährige Kollegin Ingrid Formanek im Irak. Sie berichten in Konkurrenz zu den drei großen amerikanischen Networks Grund genug, um aufmüpfig zu sein und für die größten Storys etwas zu riskieren. Denn im Gegensatz zu ihren Rivalen können sie sofort reagieren und live übertragen. Weil Bagdad ein offensichtliches strategisches Ziel des US-Militärs darstellt, schließen die Networks eins nach dem anderen ihre dortigen Büros, bis nur noch das CNN-Team dort zurückbleibt. Obwohl sie genau wissen, dass sie sich in Kürze mitten in einem großangelegten kriegerischen Konflikt befinden werden, wollen die CNN-Mitarbeiter weiter rund um die Uhr übertragen, was sich dort abspielt: Die beiden sind bereit ihr Leben zu aufs Spiel zu setzen für diese Chance.

Der Drehbuchautor Charlie Kaufman wird von Selbstzweifeln geplagt. Als er den Auftrag annimmt, den auf Tatsachen basierenden Roman "Der Orchideendieb" zu adaptieren, ist er echt überfordert - und kommt auch mit der Roman-Autorin Susan Orlean nicht klar. Zu allem Übel nistet sich auch noch sein Zwillingsbruder Donald bei ihm zu Hause ein. Begeistert versucht Donald, seinem Bruder nachzueifern und schüttelt mal eben ein Skript über einen Serienkiller mit multipler Persönlichkeit aus dem Ärmel. Zudem hat sein Bruder auch noch regelmäßig Sex, während Charlie nicht einmal ein erstes Date gelingt. Eines Tages jedoch hat Charlie eine folgenreiche Inspiration. Er bricht die goldene Regel Er wird sein eigenes Dilemma als Rahmenhandlung in das Drehbuch einbauen! Damit setzt Charlie unbeabsichtigt eine Kettenreaktion von Ereignissen in Gang, die das Leben aller Beteiligten auf verrückt-verwirrende Weise miteinander verknotet.