Im Gegensatz zu seinen besten Freunden hat der 29-jährige Architekt Michael zwar die ruhigeren Gewässer des Lebens schon erreicht, doch als seine Freundin Jenna überraschend schwanger wird und sich das Familienleben ankündigt, gerät er mitten in einen Sturm aus Zweifeln und Versuchung. Die Vorstellung, sein Leben sei ab diesem Zeitpunkt gelaufen, macht Michael innerlich fertig. Von seinen drei besten Freunden Chris, Izzy und Kenny kann er nicht viel Hilfe erwarten, denn die drei stecken tief in eigenen Beziehungsproblemen. Nebenbei haben auch Jennas Eltern Anna und Stephen - obwohl oder gerade weil schon seit 30 Jahren miteinander verheiratet - grundlegende Probleme und stehen vor dem Scherbenhaufen ihrer Ehe. "Steht mir das auch bevor?", fragt Michael, dem in genau diesem Moment die junge, lebensfrohe Kim begegnet. Ein Kuss genügt, und schon steht die Zukunft mit Jenna auf dem Spiel...

Obwohl sie als Kinder die besten Freunde waren, haben sich Emma und Will mittlerweile aus den Augen verloren - sie lebt als Schauspielerin in L.A., er verdient sein Geld als Straßenkünstler. Was Emma jedoch nicht ahnt: Will war all die Jahre in sie verliebt und immer in ihrer Nähe. Als ihr Vater schwer erkrankt, kehrt Emma zurück nach Hause. Will folgt ihr. Doch als seine große Liebe plötzlich vor ihm steht, verläuft nichts nach Plan ...

In der Stadt, die niemals schläft, träumt jeder von der Liebe: Ein Taschendieb und ein Lehrer kämpfen mit allen Tricks um eine Frau. Ein indischer Diamantenhändler und eine jüdische Braut kommen sich näher. Ein überforderter Komponist bekommt Hilfe von einer belesenen Assistentin. Ein selbstverliebter Schriftsteller beißt bei einer Schönheit auf Granit. Ein versetzter Jungspund bringt eine Rollstuhlfahrerin zum Abschlussball. Ein One-Night-Stand wird unverhofft zur großen Liebe. Eine Opernsängerin reist durch Zeit und Raum und Emotionen. Eine Raucherin heizt ihre vermeintliche Bordsteinbekanntschaft an. Ein schwarzer Tänzer umsorgt ein weißes Mädchen. Ein alter Maler zerbricht an seiner schüchternen Muse. Ein altes Paar neckt und liebt sich beim Spaziergang. Eine Dokumentarfilmerin verfällt New Yorks Stadtbezirken.

Im Gegensatz zu seinen besten Freunden hat der 29-jährige Architekt Michael zwar die ruhigeren Gewässer des Lebens schon erreicht, doch als seine Freundin Jenna überraschend schwanger wird und sich das Familienleben ankündigt, gerät er mitten in einen Sturm aus Zweifeln und Versuchung. Die Vorstellung, sein Leben sei ab diesem Zeitpunkt gelaufen, macht Michael innerlich fertig. Von seinen drei besten Freunden Chris, Izzy und Kenny kann er nicht viel Hilfe erwarten, denn die drei stecken tief in eigenen Beziehungsproblemen. Nebenbei haben auch Jennas Eltern Anna und Stephen - obwohl oder gerade weil schon seit 30 Jahren miteinander verheiratet - grundlegende Probleme und stehen vor dem Scherbenhaufen ihrer Ehe. "Steht mir das auch bevor?", fragt Michael, dem in genau diesem Moment die junge, lebensfrohe Kim begegnet. Ein Kuss genügt, und schon steht die Zukunft mit Jenna auf dem Spiel...