Die Dinge sind nicht immer so, wie sie zu sein scheinen - vor allem nicht in dem kleinen Vorort, in dem die Familie Carpenter lebt. Susan arbeitet als Kellnerin in einem Diner, um als alleinerziehende Mutter ihre beiden Söhne versorgen zu können - den achtjährigen Peter, der die meiste Zeit mit seinen Spielsachen verbringt und den drei Jahre älteren, hochbegabten Henry. Henry hält das Gefüge zusammen und schafft es, auf seine eigene ganz besondere Art und Weise, für alles und jeden im Haushalt zu sorgen. Als Beschützer seines liebenswürdigen kleinen Bruders und unermüdlicher Unterstützer seiner oftmals überforderten Mutter, bewältigt er den Alltag seiner Familie quasi im Alleingang. Vermeintlich friedlich wirkt das Haus nebenan - hier lebt Henrys Schulkameradin Christina , zusammen mit ihrem Stiefvater Glenn. Als Henry Näheres über die Geschehnisse im Nachbarhaus erfährt, erstellt er einen ausgetüftelten Rettungsplan.

Bobby Riggs (Steve Carell) war in den 1930ern und 1940ern ein Tennis-Ass. Inzwischen ist er zwar 55 Jahre alt und im Ruhestand, wähnt sich seinen weiblichen Kolleginnen aber dennoch weiterhin überlegen, was er auch öffentlich macht. Das kann die Frauenrechtsaktivistin und Tennisspielerin Billie Jean King (Emma Stone) dem Macho nicht durchgehen lassen und nimmt deshalb die Herausforderung an, in einem Battle of the Sexes - Mann vs. Frau - gegen ihn anzutreten. Das Preisgeld wird auf 100.000 Doller angesetzt.

Nach einem Umzug durchs halbe Land mit seiner neuerdings alleinstehenden Mutter lernt ein nachdenklicher Highschool-Schüler einige unerwartete Lektionen des Lebens, als er sich mit seinem neuen schrulligen Nachbarn anfreundet, einem ehemaligen CIA-Killer, der gerade am Scheideweg steht und eine alte Rechnung begleichen will.

Zwischen den seit fünf Jahren glücklich verheirateten Eheleuten Lou, einem Kochbuchschreiber mit Hang zu Langzeitwitzen, und Margot, einer Teilzeit-Journalistin ohne Fortüne, geht alles seinen Gang - bis die 28Jährige im Flugzeug den aufregenden Lebenskünstler Daniel kennenlernt, der zufällig schräg gegenüber wohnt. Daniel, ein unwiderstehlich charmant-viriler Typ, weckt sie aus dem erotischen Dornröschenschlaf und öffnet ihr eine Welt voller amouröser Versprechung.

Starkomiker George Simmons befindet sich gerade auf dem Höhepunkt seiner Karriere, als er von seiner unheilbaren Bluterkrankung erfährt. Sein Arzt eröffnet ihm, dass er nur noch ein Jahr zu leben hat. Simmons muss gerade in seiner schwierigen Situation feststellen, dass er keine richtigen Freunde hat und die einzige Frau, die er wirklich liebte, betrog. Er stellt den aufstrebenden, erfolglosen Standup-Comedian Ira als Assistenten und Mädchen für alles ein. Es entwickelt sich eine Art Freundschaft zwischen den beiden.