Der Maler William Turner führt um das Jahr 1825 ein bewegtes Leben: Neben seiner Kunst der Landschaftsmalerei widmet er sich Reisen, Bordellbesuchen und Zusammenkünften mit dem Landadel. Der Künstler kostet seine Freiheiten aus, an der Londoner Royal Academy of Arts tritt er sehr großspurig auf. Er ist alles andere als diplomatisch und mit seinem eigenwilligen Verhalten stößt Turner so manches Mitglied der ehrenwerten Gesellschaft vor den Kopf. Und auch im Privatleben ist der Umgang mit dem kauzigen Maler überaus schwierig. Er teilt die Wohnung mit seinem Vater William und seiner Haushälterin Hannah Danby, deren innige Zuneigung er schamlos ausnutzt. Als der Vater schließlich stirbt, gerät William Jr. in eine tiefe künstlerische und persönliche Krise.

Ein Jahr ist es her, dass der verschrobene Detektiv Callahan bei einer Verhaftung, bei der einiges schief lief, angeschossen wurde. Ohne die Hilfe eines unbekannten Fremden hätte er wahrscheinlich nicht überlebt. Durch ihn hat er die Chance bekommen, mit seinem Leben noch einmal neu zu beginnen und einiges anders zu machen. Wer der Unbekannte war, weiß er aber bis heute nicht. Doch eines Tages wendet sich ein Mann in einer Bar an Callahan und sagt, er sei derjenige gewesen. Der Unbekannte braucht Callahans Hilfe: Die junge Stripperin Zhanna Dronov, die Tochter des Lebensretters, wird von einem Mann verfolgt und Callahan soll sich an dessen Fersen heften und ihn wenn nötig ausschalten. Der ehemalige Cop muss nun wieder zu Waffen und harten Mitteln greifen und wird dabei in einen Strudel aus Gewalt gezogen. Der undurchsichtige Barbetreiber und Drogendealer Walker, eine von Callahans Bekanntschaften aus alten Zeiten, scheint außerdem auch ein doppeltes Spiel zu spielen.

Der Literaturprofessor Jim Bennett hat ein echtes Problem. Seine Spielsucht bringt ihn immer wieder in äußerst prekäre Situationen, besonders wenn man bedenkt, wem er alles Geld schuldet. Seine reiche Mutter, die ihren Sohn längst abgeschrieben hat, ist da wohl noch das geringste Problem. Viel gefährlicher dagegen ist der Gangster Neville, der sein Geld mit Nachdruck zurückfordert und für den ein Leben nichts anderes ist als ein Pfand. Er begibt sich bald auf illegales und riskantes Terrain, um die zwielichtigen Persönlichkeiten, mit denen er sich eingelassen hat, auszutricksen. Das erregt schließlich auch die Aufmerksamkeit des Kredithais Frank, der ein fast schon väterliches Interesse an Bennetts Zukunft hegt. Doch inwieweit kann Bennett ihm wirklich trauen?

Der Drogenbaron William Spinks (John Savage) hat ein Auge auf die junge Sadie Hill geworfen. Er schickt seine zwei Handlanger Frank (Steven Bauer) und Bobby (John Corbett) los, um Kontakt zu ihr aufzunehmen. Durch ein Missgeschick kommt Sadie allerdings ums Leben. Dabei sollte sie beim nächsten großen Deal eigentlich mit zum Paket gehören. Aus Angst vor den Konsequenzen versuchen Frank und Bobby schnellstmöglich einen Ersatz aufzutreiben, ein Mädchen, das Sadie zum Verwechseln ähnlich sieht, in der Hoffnung, ihren Boss damit täuschen zu können. So schreiben sie 300.000 $ als Belohnung für denjenigen aus, der die perfekte Doppelgängerin findet. Joe Mulligan (Jerry O'Connell) möchte die Gelegenheit ergreifen und damit auch seinem hochverschuldeten Bruder Holt (Justin Long) aus der Patsche helfen. Wenig später stößt Holt eines Abends zufällig auf ein Mädchen namens Lacey (Gillian Jacobs), das der Verstorbenen tatsächlich wie aus dem Gesicht geschnitten scheint.

Als die aufstrebende junge Schmuckdesignerin Victoria beim gemeinsamen Bekannten, dem schwulen Innendekorateur, auf den attraktiven Playboy Jack trifft, ist es erotisches Verlangen auf den ersten Blick. Schnell ist ihre erste Scheu überwunden und man trifft sich zu Techtelmechteln, die sich zunehmend raffinierter und gewagter gestalten. Jack führt Victoria in die Welt der Sexspiele um Rolle, Kontrolle und Verführung ein, und löst damit eine Welle ungekannter Gefühle in der jungen Frau aus. Doch die neuen Erfahrungen haben ihren Preis.