Brandon Teena, ein junger Transsexueller, geboren als Teena Renae Brandon, ist äußerlich eine junge Frau. Seinem Geschlechts- und Körperempfinden als Mann folgend, kleidet er sich männlich, um die gefühlte Identität auszuleben. Unter männlichem Namen verlässt er seinen Heimatort, um in der US-amerikanischen Provinz ein neues Leben zu beginnen. In einem kleinen Ort freundet er sich mit einer jugendlichen Clique an, John, Tom, Candace, Kate und Lana. Bald darauf ist er in der Clique akzeptiert und verliebt sich in Lana.

Die Brüder Newton sind vier Junge, die aus Texas kommen. Gemeinsam mit ihrem Freund Brentwood Glasscock sind sie auf die kriminelle Schiene geraten und rauben seit dem Jahr 1919 kontinuierlich eine Bank nach der anderen aus. Da sie dabei so viel Erfolg haben, denken sie auch gar daran mit den Überfällen aufzuhören. Doch dabei verfolgen sie immer eine Linie - Menschen werden bei ihren Coups nicht getötet. Für Willis, den Anführer der Truppe, sind die Raubzüge auch gar kein Verbrechen, da er die Versicherungsunternehmen als die viel größeren Gauner wahrnimmt. Im Jahr 1924 gelingt ihnen dann ihr größtes Machwerk. Sie rauben einen Zug kurz vor Chicago aus und erbeuten die unglaubliche Summe von drei Millionen Dollar. Da dies so großes Aufsehen erregt, können sie nicht länger in den USA bleiben und ziehen daher nach Toronto. Doch obwohl sich die jungen Männer in Sicherheit wähnen, zieht sich die Schlinge immer weiter zu...