Bob Harris ist ein Filmstar im mittleren Alter und gerade in Tokio, um einen Werbespot für eine japanische Whiskeymarke zu drehen. Dabei steckt er bis zum Hals in der Midlife-Crisis. In seinem Hotel trifft er auf die junge Charlotte, die unglücklich verheiratet ebenfalls in einer Lebenskrise steckt. Zwischen den beiden entspinnt sich eine zarte Liebesgeschichte.

Matt Raymand (Milo Ventimiglia) hat endlich das College hinter sich und was den karrierebewussten Studenten noch mehr freut: der erste Job an der Wallstreet ist auch schon in greifbarer Nähe! Bevor der Ernst des Lebens aber so richtig losgeht und das große Geld verdient wird, will Matt noch ein letztes Mal mit seinen Kumpels aus der Abschlussklasse einen drauf machen. Also fahren er, Peter (Eddie Kaye Thomas) und ein paar Freunde nach Aspen - die Ski-Hasen und Après-Ski-Parties warten! Doch statt einer netten Woche mit ein wenig Sport, Relaxen und ein bisschen abfeiern vorm Kamin gerät der Urlaub schneller außer Kontrolle als eine Lawine. Für den gewissenhaften Matt brechen harte Zeiten an und er hat alle Mühe, zwischen Pistenludern und Party-Action einen kühlen Kopf und seine Karriere im Auge zu behalten.

Bob Harris ist ein Filmstar im mittleren Alter und gerade in Tokio, um einen Werbespot für eine japanische Whiskeymarke zu drehen. Dabei steckt er bis zum Hals in der Midlife-Crisis. In seinem Hotel trifft er auf die junge Charlotte, die unglücklich verheiratet ebenfalls in einer Lebenskrise steckt. Zwischen den beiden entspinnt sich eine zarte Liebesgeschichte.