Der lässige New Yorker Yuppie und Frauenheld Roger stürzt in eine Sinnkrise, als er eines Tages völlig überraschend von seiner Geliebten Joyce verlassen wird. Um sein angeknackstes Selbstbewusstsein aufzupolieren, nutzt der selbst ernannte Großstadt-Casanova den Besuch seines 16-jährigen Neffen Nick, um diesen großspurig in die "Geheimnisse" der "Frauenjagd" einzuweihen. Doch bei ihrer Tour durch das New Yorker Nachtleben muss Roger schon bald erkennen, dass sein "kleiner" Neffe bei weitem nicht so harmlos ist, wie er aussieht ...

Als seine Mutter stirbt, kehrt der in New York lebende Schauspieler Andrew Largeman zurück an den Ort seiner Jugend. Zu seinem Vater Gideon hat er ein schwieriges Verhältnis. Da ist er froh, dass er einige alte Schulfreunde wiedertrifft. Kenny ist wider Erwarten Polizist geworden. Mark schlägt sich mit verschiedenen kleinen Jobs durch. Und Jessy hat durch den millionenschweren Verkauf einer Erfindung finanzielle Unabhängigkeit erreicht. Als sich Andrew wegen seiner psychischen Probleme zum örtlichen Arzt begibt, trifft er dort Sam. Er freundet sich mit ihr an. Dabei lässt er sich nicht nur durch seine Freunde und die Umgebung von der Vergangenheit einholen, sondern wagt sich gemeinsam mit Sam auch langsam in Richtung Zukunft.