In der Stadt, die niemals schläft, träumt jeder von der Liebe: Ein Taschendieb und ein Lehrer kämpfen mit allen Tricks um eine Frau. Ein indischer Diamantenhändler und eine jüdische Braut kommen sich näher. Ein überforderter Komponist bekommt Hilfe von einer belesenen Assistentin. Ein selbstverliebter Schriftsteller beißt bei einer Schönheit auf Granit. Ein versetzter Jungspund bringt eine Rollstuhlfahrerin zum Abschlussball. Ein One-Night-Stand wird unverhofft zur großen Liebe. Eine Opernsängerin reist durch Zeit und Raum und Emotionen. Eine Raucherin heizt ihre vermeintliche Bordsteinbekanntschaft an. Ein schwarzer Tänzer umsorgt ein weißes Mädchen. Ein alter Maler zerbricht an seiner schüchternen Muse. Ein altes Paar neckt und liebt sich beim Spaziergang. Eine Dokumentarfilmerin verfällt New Yorks Stadtbezirken.

Der Sportsender ESPN simuliert virtuelle Boxkämpfe mit den Champions aus unterschiedlichen Jahrzehnten. Als Rocky Balboa sich in einem virtuellen Kampf gegen den amtierenden Champion Mason Dixon gewinnen sieht ergreift er die Chance, doch noch mal zu seinem geliebten Sport zurück zu kehren und holt sich seine Boxlizenz zurück. Davon hört auch der amtierende Champion und fordert Rocky zu einem Kampf heraus, um seinen Ruf als bester Boxer zu verteidigen. Erst ist Rocky nicht begeistert von einem neuen Kampf, doch mit seinem alten Freund Paulie an seiner Seite nimmt Rocky die Herausforderung an. Ein Aufeinandertreffen der Jahrzehnte steht bevor...